#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2020-08-06 17:18:46 +0300 (Thu, 06 Aug 2020) $ #$Revision: 255028 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/7/24/08/7240807.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_7240807 loop_ _publ_author_name 'Esteve, Ferran' 'Altava, Bel\'en' 'Burguete, M. Isabel' 'Bolte, Michael' 'Garc\'ia-Verdugo, Eduardo' 'Luis, Santiago V.' _publ_section_title ; Pseudopeptidic macrocycles as cooperative minimalistic synzyme systems for the remarkable activation and conversion of CO2 in the presence of the chloride anion ; _journal_issue 14 _journal_name_full 'Green Chemistry' _journal_page_first 4697 _journal_paper_doi 10.1039/D0GC01449D _journal_volume 22 _journal_year 2020 _chemical_absolute_configuration syn _chemical_formula_moiety 'C22 H34 N4 O2, 2(Cl), 0.5(H2 O)' _chemical_formula_sum 'C22 H35 Cl2 N4 O2.5' _chemical_formula_weight 466.44 _space_group_crystal_system tetragonal _space_group_IT_number 96 _space_group_name_Hall 'P 4nw 2abw' _space_group_name_H-M_alt 'P 43 21 2' _atom_sites_solution_hydrogens mixed _audit_creation_method SHELXL-2017/1 _audit_update_record ; 2020-04-07 deposited with the CCDC. 2020-06-30 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 90 _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 16 _cell_length_a 11.20540(10) _cell_length_b 11.20540(10) _cell_length_c 83.0175(9) _cell_measurement_reflns_used 16074 _cell_measurement_temperature 200(2) _cell_measurement_theta_max 72.1790 _cell_measurement_theta_min 3.8980 _cell_volume 10423.76(17) _computing_structure_refinement 'SHELXL-2017/1 (Sheldrick, 2017)' _computing_structure_solution 'SHELXT 2014/5 (Sheldrick, 2014)' _diffrn_ambient_temperature 200(2) _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.998 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.995 _diffrn_measurement_device_type 'SuperNova, Dual, Cu at home/near, Atlas' _diffrn_radiation_type CuK\a _diffrn_radiation_wavelength 1.54184 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0532 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0408 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.998 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.995 _diffrn_reflns_limit_h_max 10 _diffrn_reflns_limit_h_min -13 _diffrn_reflns_limit_k_max 13 _diffrn_reflns_limit_k_min -10 _diffrn_reflns_limit_l_max 102 _diffrn_reflns_limit_l_min -100 _diffrn_reflns_number 48906 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.999 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.990 _diffrn_reflns_theta_full 66.4915 _diffrn_reflns_theta_max 72.224 _diffrn_reflns_theta_min 3.981 _exptl_absorpt_coefficient_mu 2.446 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.00000 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.76086 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; CrysAlisPro 1.171.39.46 (Rigaku Oxford Diffraction, 2018) Empirical absorption correction using spherical harmonics, implemented in SCALE3 ABSPACK scaling algorithm. ; _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_density_diffrn 1.189 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_F_000 3984 _exptl_crystal_size_max 0.213 _exptl_crystal_size_mid 0.170 _exptl_crystal_size_min 0.098 _refine_diff_density_max 1.327 _refine_diff_density_min -0.446 _refine_diff_density_rms 0.066 _refine_ls_abs_structure_details ; Flack x determined using 3369 quotients [(I+)-(I-)]/[(I+)+(I-)] (Parsons, Flack and Wagner, Acta Cryst. B69 (2013) 249-259). ; _refine_ls_abs_structure_Flack 0.030(6) _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.108 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 571 _refine_ls_number_reflns 10188 _refine_ls_number_restraints 2 _refine_ls_restrained_S_all 1.110 _refine_ls_R_factor_all 0.0748 _refine_ls_R_factor_gt 0.0700 _refine_ls_shift/su_max 0.001 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0719P)^2^+14.7752P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1758 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1783 _reflns_Friedel_coverage 0.681 _reflns_Friedel_fraction_full 1.000 _reflns_Friedel_fraction_max 0.982 _reflns_number_gt 9550 _reflns_number_total 10188 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file d0gc01449d2.cif _cod_data_source_block m_sq _cod_depositor_comments 'Adding full bibliography for 7240807.cif.' _cod_original_cell_volume 10423.8(2) _cod_original_formula_sum 'C22 H35 Cl2 N4 O2.50' _cod_database_code 7240807 _shelx_shelxl_version_number 2017/1 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.624 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.796 _shelx_res_file ; TITL str2100 in P43212 m_sq.res created by SHELXL-2017/1 at 15:49:13 on 08-Dec-2019 CELL 1.54184 11.2054 11.2054 83.0175 90 90 90 ZERR 16 0.0001 0.0001 0.0009 0 0 0 LATT -1 SYMM 0.5-Y,0.5+X,0.75+Z SYMM -X,-Y,0.5+Z SYMM 0.5+Y,0.5-X,0.25+Z SYMM 0.5+X,0.5-Y,0.25-Z SYMM 0.5-X,0.5+Y,0.75-Z SYMM +Y,+X,-Z SYMM -Y,-X,0.5-Z SFAC C H Cl N O UNIT 352 560 32 64 40 OMIT 0 0 76 DFIX 1.50 0.01 C21 C22 SADI 0.01 C21 C22 C21 C23 L.S. 20 0 46 PLAN 20 SIZE 0.213 0.17 0.098 TEMP -73.1 CONF BOND $H FMAP2 ABIN HTAB HTAB N1 Cl1' HTAB N1 Cl1 EQIV $1 y-1, x, -z+1 HTAB N2 Cl3_$1 HTAB N2 O1W_$1 HTAB N4 Cl2 HTAB N1A Cl3 HTAB N2A Cl4 EQIV $2 x-1/2, -y+1/2, -z+5/4 HTAB N3A Cl4_$2 EQIV $3 x, y-1, z HTAB N4A Cl3_$3 ACTA50 WGHT 0.071900 14.775200 FVAR 0.20416 0.61367 PART 1 CL1' 3 0.526226 0.719260 0.521969 21.00000 0.07772 0.09476 = 0.04065 0.02596 -0.01342 -0.00361 PART 2 CL1 3 0.550309 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-0.084011 1.014421 0.403121 11.00000 -1.50000 AFIX 0 O1A 5 0.539070 0.435708 0.553943 11.00000 0.05329 0.04074 = 0.05222 0.00011 0.02405 -0.00162 O2A 5 0.344105 0.196723 0.607524 11.00000 0.04965 0.04718 = 0.04546 -0.00847 -0.00920 0.02190 N1A 4 0.553401 0.620879 0.582230 11.00000 0.03652 0.02884 = 0.04157 0.00716 -0.00137 -0.00377 AFIX 13 H1A 2 0.569149 0.703142 0.578072 11.00000 -1.20000 AFIX 0 N2A 4 0.575810 0.118170 0.625125 11.00000 0.03120 0.03263 = 0.03010 0.00258 -0.00427 0.00228 AFIX 13 H2A 2 0.608127 0.066996 0.633977 11.00000 -1.20000 AFIX 0 N3A 4 0.418043 0.352321 0.572500 11.00000 0.03261 0.03800 = 0.03205 0.00048 0.00286 0.00026 AFIX 43 H3A 2 0.375358 0.361633 0.581309 11.00000 -1.20000 AFIX 0 N4A 4 0.441771 0.090991 0.588293 11.00000 0.03952 0.03336 = 0.02947 0.00008 -0.00409 0.00622 AFIX 43 H4A 2 0.501750 0.042500 0.586297 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C1A 1 0.561436 0.505284 0.605527 11.00000 0.03192 0.03247 = 0.03852 0.00206 -0.00225 0.00378 C2A 1 0.644985 0.457713 0.594749 11.00000 0.02103 0.03525 = 0.04300 0.00399 -0.00207 -0.00345 C3A 1 0.690783 0.345454 0.596579 11.00000 0.02411 0.03191 = 0.04097 0.00219 -0.00076 0.00005 AFIX 43 H3C 2 0.748343 0.314247 0.589309 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C4A 1 0.649221 0.279006 0.609577 11.00000 0.02648 0.03043 = 0.03726 0.00163 -0.00664 0.00103 C5A 1 0.565833 0.325520 0.620253 11.00000 0.03554 0.02957 = 0.02906 -0.00089 -0.00296 -0.00089 C6A 1 0.519169 0.439251 0.618586 11.00000 0.03967 0.03358 = 0.03139 -0.00104 -0.00268 -0.00154 AFIX 43 H6A 2 0.461845 0.470447 0.625891 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C7A 1 0.525233 0.627002 0.600114 11.00000 0.04719 0.02481 = 0.04411 0.00076 0.00078 0.00412 AFIX 23 H7D 2 0.572552 0.689790 0.605554 11.00000 -1.20000 H7E 2 0.439251 0.641539 0.602030 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C8A 1 0.666910 0.549348 0.581722 11.00000 0.03198 0.03767 = 0.05184 0.00916 0.00519 -0.00401 AFIX 23 H8D 2 0.737257 0.599489 0.584221 11.00000 -1.20000 H8E 2 0.678317 0.511082 0.571084 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C9A 1 0.532507 0.233211 0.632655 11.00000 0.05465 0.02822 = 0.02838 -0.00095 -0.00239 0.00416 AFIX 23 H9D 2 0.445169 0.231393 0.634439 11.00000 -1.20000 H9E 2 0.573097 0.248641 0.643041 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C10A 1 0.680602 0.153092 0.614279 11.00000 0.02839 0.03548 = 0.03981 0.00416 -0.00327 0.00366 AFIX 23 H10D 2 0.757174 0.150079 0.620214 11.00000 -1.20000 H10E 2 0.685675 0.100505 0.604720 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C11A 1 0.446155 0.566494 0.573138 11.00000 0.03128 0.03170 = 0.04171 0.00249 0.00663 -0.00656 AFIX 13 H11A 2 0.380705 0.554847 0.581175 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C12A 1 0.472951 0.445674 0.565832 11.00000 0.03201 0.03559 = 0.03866 0.00270 0.00349 -0.00168 C13A 1 0.429055 0.235366 0.565157 11.00000 0.05490 0.03493 = 0.03261 -0.00293 -0.00267 0.00165 AFIX 23 H13D 2 0.514779 0.216283 0.563856 11.00000 -1.20000 H13E 2 0.392828 0.237786 0.554285 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C14A 1 0.369845 0.136500 0.574855 11.00000 0.04696 0.04084 = 0.03240 0.00229 -0.01498 -0.00536 AFIX 23 H14D 2 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H23F 2 0.230937 0.580615 0.559183 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C31A 1 0.393386 -0.014946 0.627170 11.00000 0.03714 0.04514 = 0.04125 0.00521 0.00143 -0.00633 AFIX 13 H31A 2 0.349012 0.048500 0.633161 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C32A 1 0.448963 -0.098978 0.639345 11.00000 0.07107 0.11928 = 0.07230 0.05697 -0.03047 -0.05053 AFIX 137 H32D 2 0.504681 -0.152722 0.633852 11.00000 -1.50000 H32E 2 0.386130 -0.145950 0.644563 11.00000 -1.50000 H32F 2 0.492022 -0.052609 0.647494 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C33A 1 0.304462 -0.083721 0.616833 11.00000 0.03565 0.05800 = 0.06441 0.00579 -0.00556 -0.01171 AFIX 137 H33D 2 0.259827 -0.027740 0.610054 11.00000 -1.50000 H33E 2 0.248904 -0.127149 0.623816 11.00000 -1.50000 H33F 2 0.347481 -0.140495 0.609984 11.00000 -1.50000 AFIX 6 O1W 5 0.718041 0.741597 0.550752 11.00000 0.05020 0.04246 = 0.06819 -0.01300 -0.00086 -0.00101 H1WA 2 0.763161 0.683813 0.548069 11.00000 -1.50000 H1WB 2 0.674171 0.753044 0.542515 11.00000 -1.50000 AFIX 0 HKLF 4 REM str2100 in P43212 REM R1 = 0.0700 for 9550 Fo > 4sig(Fo) and 0.0748 for all 10188 data REM 571 parameters refined using 2 restraints END WGHT 0.0724 15.3821 REM Instructions for potential hydrogen bonds HTAB N1 Cl1'^a HTAB N1 Cl1^b HTAB N2 Cl3_$1 HTAB N2 O1W_$1 HTAB N4 Cl2 HTAB C8 O1 HTAB C8 Cl1'^a HTAB C9 Cl2 HTAB C16 Cl3_$1 HTAB C31 Cl2 HTAB N1A Cl3 HTAB N2A Cl4 HTAB N3A Cl4_$2 HTAB N4A Cl3_$3 HTAB C7A Cl3 HTAB C8A O1A HTAB C10A Cl3_$3 HTAB C11A Cl4_$2 HTAB C16A Cl3_$3 HTAB C21A Cl1'^a HTAB C21A Cl1^b REM Highest difference peak 1.327, deepest hole -0.446, 1-sigma level 0.066 Q1 1 0.4825 0.9535 0.5360 11.00000 0.05 1.33 Q2 1 0.7030 0.8793 0.4892 11.00000 0.05 0.86 Q3 1 0.5473 0.5580 0.5244 11.00000 0.05 0.56 Q4 1 0.7583 -0.0373 0.6460 11.00000 0.05 0.35 Q5 1 0.6344 1.0072 0.4927 11.00000 0.05 0.33 Q6 1 -0.0438 1.1537 0.4650 11.00000 0.05 0.32 Q7 1 0.2988 1.1995 0.4750 11.00000 0.05 0.31 Q8 1 0.3118 1.1133 0.4701 11.00000 0.05 0.29 Q9 1 0.0406 1.1575 0.4699 11.00000 0.05 0.28 Q10 1 0.3086 0.6270 0.6304 11.00000 0.05 0.25 Q11 1 0.1131 1.1894 0.4674 11.00000 0.05 0.24 Q12 1 0.3611 0.8130 0.5087 11.00000 0.05 0.21 Q13 1 0.2868 1.1668 0.4819 11.00000 0.05 0.21 Q14 1 0.4617 1.1650 0.5096 11.00000 0.05 0.21 Q15 1 0.5755 0.6729 0.4688 11.00000 0.05 0.21 Q16 1 0.6306 0.8818 0.5740 11.00000 0.05 0.21 Q17 1 0.3291 -0.0596 0.6484 11.00000 0.05 0.20 Q18 1 0.2832 0.7535 0.5371 11.00000 0.05 0.20 Q19 1 0.2958 0.5192 0.5483 11.00000 0.05 0.19 Q20 1 0.7281 0.0368 0.6040 11.00000 0.05 0.19 ; _shelx_res_checksum 87236 _shelx_fab_file ; 1 1 0 0.07 0.10 0 2 0 -1.80 0.04 1 2 0 -17.66 -0.14 2 2 0 51.78 -0.17 1 3 0 -12.55 -0.09 2 3 0 15.23 -0.10 3 3 0 -8.61 -0.56 0 4 0 24.83 -0.04 1 4 0 28.86 0.09 2 4 0 16.32 -0.09 3 4 0 19.08 -0.06 4 4 0 10.71 -0.07 1 5 0 -23.08 -0.10 2 5 0 4.47 0.04 3 5 0 11.76 -0.10 4 5 0 2.51 -0.07 5 5 0 -26.50 0.05 0 6 0 19.23 0.06 1 6 0 12.07 0.05 2 6 0 2.88 -0.10 3 6 0 -3.72 -0.02 4 6 0 10.38 -0.02 5 6 0 3.19 -0.01 6 6 0 8.83 -0.03 1 7 0 -8.97 -0.03 2 7 0 -2.42 -0.05 3 7 0 -12.27 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0.26 6 6 83 -0.02 0.56 2 8 83 0.33 0.23 4 7 84 -0.66 -0.24 0 8 84 -0.23 -0.05 1 8 84 0.07 0.17 2 8 84 0.30 0.46 5 6 85 0.61 0.32 4 7 85 0.11 0.24 0 8 85 -0.20 -0.29 1 8 85 0.08 0.25 5 6 86 -0.50 0.02 3 7 86 -0.06 0.03 3 7 87 0.11 -0.36 4 6 88 -0.87 0.54 0 7 88 0.04 0.50 1 7 88 0.11 0.07 2 7 88 -0.09 0.31 5 5 89 0.03 -0.29 4 6 89 0.15 -0.51 0 7 89 -0.23 0.36 1 7 89 0.12 -0.24 2 7 89 0.06 0.42 5 5 90 -0.21 -0.02 3 6 90 0.36 -0.23 0 7 90 -0.16 -0.01 1 7 90 -0.07 -0.73 4 5 91 -0.85 -1.44 3 6 91 -0.24 -0.03 4 5 92 -0.09 0.12 0 6 92 0.63 0.06 1 6 92 0.08 0.59 2 6 92 0.47 0.15 0 6 93 -0.61 -0.64 1 6 93 -0.27 0.06 2 6 93 -0.16 -0.29 4 4 94 4.20 -0.01 3 5 94 2.29 -1.90 0 6 94 0.05 -0.47 4 4 95 0.02 3.78 2 5 95 0.52 0.14 3 4 96 -2.40 1.95 0 5 96 0.01 -1.16 1 5 96 0.46 0.07 2 5 96 -0.38 1.65 2 4 97 -1.29 -2.41 3 4 97 -0.21 0.61 0 5 97 -0.45 0.49 1 5 97 0.05 0.19 3 3 98 0.04 0.01 1 4 98 -0.48 -1.38 2 4 98 -0.32 -2.39 3 3 99 -0.05 -0.56 0 4 99 0.60 -0.59 1 4 99 -0.27 0.74 0 3 100 0.01 0.53 1 3 100 -0.25 0.01 2 3 100 0.26 0.39 2 2 101 -0.00 0.10 0 3 101 0.25 -0.27 1 3 101 0.88 -0.89 0 2 102 -0.02 -0.05 1 2 102 -0.43 0.31 2 2 102 -0.61 -0.02 0 0 0 0.00 0.00 # SQUEEZE RESULTS # Note: Data are Listed for all Voids in the P1 Unit Cell # i.e. Centre of Gravity, Solvent Accessible Volume, # Recovered number of Electrons in the Void and # Details about the Squeezed Material loop_ _platon_squeeze_void_nr _platon_squeeze_void_average_x _platon_squeeze_void_average_y _platon_squeeze_void_average_z _platon_squeeze_void_volume _platon_squeeze_void_count_electrons _platon_squeeze_void_content 1 0.161 0.839 0.250 208 65 ' ' 2 -0.161 0.161 0.750 208 65 ' ' 3 0.339 0.339 0.500 207 64 ' ' 4 0.145 0.219 0.880 24 8 ' ' 5 0.219 0.145 0.120 24 9 ' ' 6 0.281 0.645 0.630 24 9 ' ' 7 0.354 0.719 0.870 24 9 ' ' 8 0.661 0.661 -0.000 207 64 ' ' 9 0.645 0.281 0.370 24 9 ' ' 10 0.719 0.355 0.130 24 9 ' ' 11 0.781 0.855 0.620 24 9 ' ' 12 0.854 0.781 0.380 24 8 ' ' _platon_squeeze_void_probe_radius 1.20 _platon_squeeze_details (replace by semicolon in column 1 when used as .sqf) TITL m P 43 21 2 R = 0.12 CELL 11.2054 11.2054 83.0175 90.00 90.00 90.00 SPGR P43212 # Solvent Accessible Volume = 1023.1 # Electrons Found in S.A.V. = 327.4 # Note: Atoms in Void as Cxxx and Qxxx all others C101 0.189 0.298 0.524 ! 6.85 eA-3 C102 0.689 0.362 0.133 ! 5.19 eA-3 Q103 0.982 0.502 0.714 ! 4.53 eA-3 C104 0.037 0.579 0.219 ! 2.63 eA-3 C105 0.981 0.328 0.742 ! 2.38 eA-3 C106 0.935 0.049 0.771 ! 2.14 eA-3 C107 0.060 0.858 0.227 ! 1.79 eA-3 Q108 1.000 0.030 0.274 ! 1.15 eA-3 Q109 0.797 0.371 0.262 ! 0.81 eA-3 C110 0.426 0.617 0.860 ! 0.68 eA-3 C111 0.979 0.010 0.754 ! 0.65 eA-3 Q112 0.927 0.735 0.234 ! 0.63 eA-3 C113 0.955 0.234 0.762 ! 0.57 eA-3 C114 0.157 0.827 0.235 ! 0.54 eA-3 C115 0.657 0.594 0.001 ! 0.52 eA-3 C116 0.145 0.820 0.270 ! 0.50 eA-3 Q117 0.982 0.361 0.009 ! 0.50 eA-3 (replace by semicolon in column 1 when used as .sqf) ; _shelx_fab_checksum 94652 loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-y+1/2, x+1/2, z+3/4' '-x, -y, z+1/2' 'y+1/2, -x+1/2, z+1/4' 'x+1/2, -y+1/2, -z+1/4' '-x+1/2, y+1/2, -z+3/4' 'y, x, -z' '-y, -x, -z+1/2' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Cl1' Cl 0.5262(3) 0.7193(4) 0.52197(3) 0.0710(14) Uani 0.614(8) 1 d . . P A 1 Cl1 Cl 0.5503(6) 0.8303(9) 0.52709(7) 0.096(3) Uani 0.386(8) 1 d . . P A 2 Cl2 Cl 0.03191(17) 1.20148(14) 0.46379(2) 0.0551(4) Uani 1 1 d . . . . . Cl3 Cl 0.64909(12) 0.88286(11) 0.58663(2) 0.0377(3) Uani 1 1 d . . . . . Cl4 Cl 0.71717(15) 0.01446(15) 0.65251(2) 0.0538(4) Uani 1 1 d . . . . . O1 O 0.5470(4) 0.8645(4) 0.45650(6) 0.0567(12) Uani 1 1 d . . . . . O2 O 0.1850(4) 0.9020(4) 0.41753(5) 0.0432(9) Uani 1 1 d . . . . . N1 N 0.4498(5) 0.8683(6) 0.49231(6) 0.0605(17) Uani 1 1 d . . . . . H1 H 0.499846 0.849965 0.501974 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . N2 N -0.0332(4) 0.8303(4) 0.44417(5) 0.0314(9) Uani 1 1 d . . . . . H2 H -0.113330 0.793305 0.442393 0.038 Uiso 1 1 calc R U . . . N3 N 0.4142(4) 1.0147(4) 0.45757(5) 0.0373(10) Uani 1 1 d . . . . . H3 H 0.377810 1.068971 0.463457 0.045 Uiso 1 1 calc R U . . . N4 N 0.1667(4) 1.0341(4) 0.43790(5) 0.0302(9) Uani 1 1 d . . . . . H4 H 0.123412 1.060625 0.445990 0.036 Uiso 1 1 calc R U . . . C1 C 0.2476(6) 0.8704(6) 0.48502(7) 0.0462(15) Uani 1 1 d . . . . . C2 C 0.3005(5) 0.7774(6) 0.47681(7) 0.0442(14) Uani 1 1 d . . . . . C3 C 0.2453(5) 0.7248(5) 0.46379(7) 0.0419(13) Uani 1 1 d . . . . . H3B H 0.281617 0.661050 0.458048 0.050 Uiso 1 1 calc R U . . . C4 C 0.1347(5) 0.7690(5) 0.45947(6) 0.0336(11) Uani 1 1 d . . . . . C5 C 0.0812(5) 0.8617(5) 0.46769(6) 0.0351(11) Uani 1 1 d . . . . . C6 C 0.1370(5) 0.9166(6) 0.48077(6) 0.0411(13) Uani 1 1 d . . . . . H6 H 0.101607 0.981341 0.486401 0.049 Uiso 1 1 calc R U . . . C7 C 0.3304(7) 0.9137(9) 0.49827(8) 0.069(2) Uani 1 1 d . . . . . H7A H 0.329561 1.001798 0.499154 0.083 Uiso 1 1 calc R U . . . H7B H 0.309164 0.878365 0.508820 0.083 Uiso 1 1 calc R U . . . C8 C 0.4210(6) 0.7507(7) 0.48406(9) 0.065(2) Uani 1 1 d . . . . . H8A H 0.480600 0.731112 0.475665 0.078 Uiso 1 1 calc R U . . . H8B H 0.416547 0.684312 0.491909 0.078 Uiso 1 1 calc R U . . . C9 C -0.0364(5) 0.8921(5) 0.46044(6) 0.0333(11) Uani 1 1 d . . . . . H9A H -0.045351 0.979541 0.459171 0.040 Uiso 1 1 calc R U . . . H9B H -0.102808 0.861567 0.467137 0.040 Uiso 1 1 calc R U . . . C10 C 0.0563(5) 0.7297(5) 0.44574(7) 0.0355(12) Uani 1 1 d . . . . . H10A H 0.016011 0.653293 0.448260 0.043 Uiso 1 1 calc R U . . . H10B H 0.103170 0.720091 0.435710 0.043 Uiso 1 1 calc R U . . . C11 C 0.5174(7) 0.9603(8) 0.48219(8) 0.0609(19) Uani 1 1 d . . . . . H11 H 0.487508 1.041348 0.485204 0.073 Uiso 1 1 calc R U . . . C12 C 0.4927(5) 0.9415(6) 0.46426(7) 0.0419(13) Uani 1 1 d . . . . . C13 C 0.3883(5) 1.0048(6) 0.44036(6) 0.0378(12) Uani 1 1 d . . . . . H13A H 0.368959 0.920729 0.437798 0.045 Uiso 1 1 calc R U . . . H13B H 0.460459 1.026971 0.434175 0.045 Uiso 1 1 calc R U . . . C14 C 0.2850(5) 1.0838(5) 0.43506(6) 0.0348(11) Uani 1 1 d . . . . . H14A H 0.291001 1.161007 0.440808 0.042 Uiso 1 1 calc R U . . . H14B H 0.293584 1.100313 0.423406 0.042 Uiso 1 1 calc R U . . . C15 C 0.1233(5) 0.9484(5) 0.42832(6) 0.0317(11) Uani 1 1 d . . . . . C16 C -0.0072(5) 0.9099(4) 0.42976(6) 0.0305(10) Uani 1 1 d . . . . . H16 H -0.022159 0.858544 0.420113 0.037 Uiso 1 1 calc R U . . . C21 C 0.6528(8) 0.9575(10) 0.48517(11) 0.099(4) Uani 1 1 d D . . . . H21 H 0.683406 0.885560 0.479370 0.118 Uiso 1 1 calc R U . . . C22 C 0.6938(11) 0.9462(19) 0.50181(15) 0.194(10) Uani 1 1 d D . . . . H22A H 0.701129 0.861482 0.504595 0.291 Uiso 1 1 calc R U . . . H22B H 0.636152 0.984323 0.509041 0.291 Uiso 1 1 calc R U . . . H22C H 0.771675 0.985068 0.502960 0.291 Uiso 1 1 calc R U . . . C23 C 0.7064(8) 1.0639(9) 0.47676(12) 0.087(3) Uani 1 1 d D . . . . H23A H 0.679505 1.065575 0.465528 0.130 Uiso 1 1 calc R U . . . H23B H 0.793675 1.058082 0.477066 0.130 Uiso 1 1 calc R U . . . H23C H 0.681043 1.137215 0.482203 0.130 Uiso 1 1 calc R U . . . C31 C -0.0950(5) 1.0150(5) 0.42809(6) 0.0346(11) Uani 1 1 d . . . . . H31 H -0.078725 1.074404 0.436798 0.042 Uiso 1 1 calc R U . . . C32 C -0.2248(5) 0.9740(6) 0.42929(8) 0.0468(14) Uani 1 1 d . . . . . H32A H -0.241730 0.948282 0.440338 0.070 Uiso 1 1 calc R U . . . H32B H -0.238114 0.907175 0.421883 0.070 Uiso 1 1 calc R U . . . H32C H -0.277823 1.040197 0.426411 0.070 Uiso 1 1 calc R U . . . C33 C -0.0724(6) 1.0735(6) 0.41168(8) 0.0502(15) Uani 1 1 d . . . . . H33A H 0.009624 1.103717 0.411282 0.075 Uiso 1 1 calc R U . . . H33B H -0.128312 1.139789 0.410156 0.075 Uiso 1 1 calc R U . . . H33C H -0.084011 1.014421 0.403121 0.075 Uiso 1 1 calc R U . . . O1A O 0.5391(4) 0.4357(4) 0.55394(5) 0.0488(11) Uani 1 1 d . . . . . O2A O 0.3441(4) 0.1967(4) 0.60752(5) 0.0474(10) Uani 1 1 d . . . . . N1A N 0.5534(4) 0.6209(4) 0.58223(5) 0.0356(10) Uani 1 1 d . . . . . H1A H 0.569149 0.703142 0.578072 0.043 Uiso 1 1 calc R U . . . N2A N 0.5758(4) 0.1182(4) 0.62512(5) 0.0313(9) Uani 1 1 d . . . . . H2A H 0.608127 0.066996 0.633977 0.038 Uiso 1 1 calc R U . . . N3A N 0.4180(4) 0.3523(4) 0.57250(5) 0.0342(9) Uani 1 1 d . . . . . H3A H 0.375358 0.361633 0.581309 0.041 Uiso 1 1 calc R U . . . N4A N 0.4418(4) 0.0910(4) 0.58829(5) 0.0341(9) Uani 1 1 d . . . . . H4A H 0.501750 0.042500 0.586297 0.041 Uiso 1 1 calc R U . . . C1A C 0.5614(5) 0.5053(5) 0.60553(6) 0.0343(11) Uani 1 1 d . . . . . C2A C 0.6450(4) 0.4577(5) 0.59475(6) 0.0331(11) Uani 1 1 d . . . . . C3A C 0.6908(4) 0.3455(5) 0.59658(6) 0.0323(11) Uani 1 1 d . . . . . H3C H 0.748343 0.314247 0.589309 0.039 Uiso 1 1 calc R U . . . C4A C 0.6492(5) 0.2790(5) 0.60958(6) 0.0314(10) Uani 1 1 d . . . . . C5A C 0.5658(5) 0.3255(5) 0.62025(6) 0.0314(10) Uani 1 1 d . . . . . C6A C 0.5192(5) 0.4393(5) 0.61859(6) 0.0349(11) Uani 1 1 d . . . . . H6A H 0.461845 0.470447 0.625891 0.042 Uiso 1 1 calc R U . . . C7A C 0.5252(6) 0.6270(5) 0.60011(6) 0.0387(12) Uani 1 1 d . . . . . H7D H 0.572552 0.689790 0.605554 0.046 Uiso 1 1 calc R U . . . H7E H 0.439251 0.641539 0.602030 0.046 Uiso 1 1 calc R U . . . C8A C 0.6669(5) 0.5493(5) 0.58172(7) 0.0405(12) Uani 1 1 d . . . . . H8D H 0.737257 0.599489 0.584221 0.049 Uiso 1 1 calc R U . . . H8E H 0.678317 0.511082 0.571084 0.049 Uiso 1 1 calc R U . . . C9A C 0.5325(6) 0.2332(5) 0.63266(6) 0.0371(12) Uani 1 1 d . . . . . H9D H 0.445169 0.231393 0.634439 0.044 Uiso 1 1 calc R U . . . H9E H 0.573097 0.248641 0.643041 0.044 Uiso 1 1 calc R U . . . C10A C 0.6806(5) 0.1531(5) 0.61428(6) 0.0346(11) Uani 1 1 d . . . . . H10D H 0.757174 0.150079 0.620214 0.041 Uiso 1 1 calc R U . . . H10E H 0.685675 0.100505 0.604720 0.041 Uiso 1 1 calc R U . . . C11A C 0.4462(5) 0.5665(5) 0.57314(7) 0.0349(11) Uani 1 1 d . . . . . H11A H 0.380705 0.554847 0.581175 0.042 Uiso 1 1 calc R U . . . C12A C 0.4730(5) 0.4457(5) 0.56583(6) 0.0354(11) Uani 1 1 d . . . . . C13A C 0.4291(6) 0.2354(5) 0.56516(6) 0.0408(13) Uani 1 1 d . . . . . H13D H 0.514779 0.216283 0.563856 0.049 Uiso 1 1 calc R U . . . H13E H 0.392828 0.237786 0.554285 0.049 Uiso 1 1 calc R U . . . C14A C 0.3698(5) 0.1365(5) 0.57486(6) 0.0401(13) Uani 1 1 d . . . . . H14D H 0.293321 0.166872 0.579182 0.048 Uiso 1 1 calc R U . . . H14E H 0.351242 0.069382 0.567518 0.048 Uiso 1 1 calc R U . . . C15A C 0.4178(5) 0.1219(5) 0.60355(6) 0.0307(10) Uani 1 1 d . . . . . C16A C 0.4843(4) 0.0456(4) 0.61612(5) 0.0286(10) Uani 1 1 d . . . . . H16A H 0.527863 -0.018723 0.610181 0.034 Uiso 1 1 calc R U . . . C21A C 0.4001(6) 0.6550(6) 0.56043(8) 0.0462(14) Uani 1 1 d . . . . . H21A H 0.465469 0.671724 0.552539 0.055 Uiso 1 1 calc R U . . . C22A C 0.3597(8) 0.7725(7) 0.56796(12) 0.072(2) Uani 1 1 d . . . . . H22D H 0.295637 0.756899 0.575716 0.109 Uiso 1 1 calc R U . . . H22E H 0.330236 0.825886 0.559496 0.109 Uiso 1 1 calc R U . . . H22F H 0.427167 0.810051 0.573491 0.109 Uiso 1 1 calc R U . . . C23A C 0.2941(7) 0.6003(8) 0.55147(10) 0.069(2) Uani 1 1 d . . . . . H23D H 0.319931 0.527515 0.545919 0.104 Uiso 1 1 calc R U . . . H23E H 0.263659 0.657611 0.543560 0.104 Uiso 1 1 calc R U . . . H23F H 0.230937 0.580615 0.559183 0.104 Uiso 1 1 calc R U . . . C31A C 0.3934(5) -0.0149(6) 0.62717(7) 0.0412(13) Uani 1 1 d . . . . . H31A H 0.349012 0.048500 0.633161 0.049 Uiso 1 1 calc R U . . . C32A C 0.4490(8) -0.0990(9) 0.63934(10) 0.088(3) Uani 1 1 d . . . . . H32D H 0.504681 -0.152722 0.633852 0.131 Uiso 1 1 calc R U . . . H32E H 0.386130 -0.145950 0.644563 0.131 Uiso 1 1 calc R U . . . H32F H 0.492022 -0.052609 0.647494 0.131 Uiso 1 1 calc R U . . . C33A C 0.3045(6) -0.0837(7) 0.61683(9) 0.0527(16) Uani 1 1 d . . . . . H33D H 0.259827 -0.027740 0.610054 0.079 Uiso 1 1 calc R U . . . H33E H 0.248904 -0.127149 0.623816 0.079 Uiso 1 1 calc R U . . . H33F H 0.347481 -0.140495 0.609984 0.079 Uiso 1 1 calc R U . . . O1W O 0.7180(5) 0.7416(4) 0.55075(6) 0.0536(11) Uani 1 1 d G . . . . H1WA H 0.763161 0.683813 0.548069 0.080 Uiso 1 1 d G U . . . H1WB H 0.674171 0.753044 0.542515 0.080 Uiso 1 1 d G U . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 Cl1' 0.078(2) 0.095(3) 0.0407(14) 0.0260(16) -0.0134(13) -0.0036(19) Cl1 0.088(4) 0.144(8) 0.055(3) 0.041(4) -0.012(3) 0.026(4) Cl2 0.0649(10) 0.0373(7) 0.0631(9) -0.0128(7) 0.0116(8) 0.0019(7) Cl3 0.0363(7) 0.0301(6) 0.0469(6) -0.0031(5) 0.0108(5) -0.0034(5) Cl4 0.0492(9) 0.0546(9) 0.0577(8) 0.0137(7) -0.0232(7) 0.0000(7) O1 0.044(3) 0.054(3) 0.072(3) 0.015(2) -0.005(2) 0.008(2) O2 0.046(2) 0.039(2) 0.044(2) -0.0096(17) 0.0104(18) 0.0034(18) N1 0.039(3) 0.096(5) 0.047(3) 0.027(3) -0.018(2) -0.018(3) N2 0.036(2) 0.025(2) 0.033(2) 0.0020(16) -0.0043(17) -0.0030(18) N3 0.035(2) 0.042(3) 0.035(2) 0.0057(19) -0.0014(18) 0.001(2) N4 0.031(2) 0.028(2) 0.0309(19) -0.0008(16) 0.0010(16) -0.0010(18) C1 0.046(3) 0.060(4) 0.033(3) 0.011(3) -0.010(2) -0.019(3) C2 0.037(3) 0.045(3) 0.051(3) 0.022(3) -0.010(3) -0.010(3) C3 0.045(3) 0.030(3) 0.050(3) 0.013(2) -0.003(3) -0.003(2) C4 0.030(3) 0.033(3) 0.038(2) 0.012(2) -0.004(2) -0.007(2) C5 0.036(3) 0.038(3) 0.031(2) 0.007(2) -0.004(2) -0.006(2) C6 0.044(3) 0.046(3) 0.034(2) -0.002(2) -0.001(2) -0.009(3) C7 0.065(5) 0.105(6) 0.037(3) 0.009(4) -0.018(3) -0.035(5) C8 0.046(4) 0.075(5) 0.073(4) 0.040(4) -0.022(3) -0.016(4) C9 0.034(3) 0.033(3) 0.032(2) -0.001(2) 0.003(2) -0.003(2) C10 0.038(3) 0.021(2) 0.047(3) 0.004(2) -0.007(2) -0.001(2) C11 0.056(4) 0.080(5) 0.047(3) 0.024(3) -0.016(3) -0.020(4) C12 0.035(3) 0.046(3) 0.045(3) 0.010(3) -0.005(2) -0.001(3) C13 0.031(3) 0.046(3) 0.037(3) 0.002(2) 0.001(2) -0.001(2) C14 0.035(3) 0.031(3) 0.038(3) 0.005(2) -0.002(2) -0.005(2) C15 0.035(3) 0.029(3) 0.032(2) 0.003(2) 0.004(2) 0.004(2) C16 0.033(3) 0.028(2) 0.030(2) 0.0006(19) 0.000(2) 0.000(2) C21 0.059(5) 0.124(9) 0.112(7) 0.058(7) -0.041(5) -0.049(6) C22 0.081(8) 0.32(3) 0.182(14) 0.135(16) -0.061(9) -0.093(12) C23 0.057(5) 0.095(7) 0.108(7) 0.043(6) -0.007(5) -0.025(5) C31 0.033(3) 0.031(3) 0.039(3) 0.002(2) -0.003(2) -0.003(2) C32 0.038(3) 0.050(4) 0.053(3) 0.009(3) -0.006(3) 0.001(3) C33 0.050(4) 0.048(4) 0.053(3) 0.020(3) 0.004(3) 0.010(3) O1A 0.053(3) 0.041(2) 0.052(2) 0.0001(18) 0.024(2) -0.002(2) O2A 0.050(2) 0.047(2) 0.045(2) -0.0085(18) -0.0092(19) 0.022(2) N1A 0.037(2) 0.029(2) 0.042(2) 0.0072(18) -0.0014(19) -0.0038(19) N2A 0.031(2) 0.033(2) 0.0301(19) 0.0026(17) -0.0043(17) 0.0023(18) N3A 0.033(2) 0.038(2) 0.032(2) 0.0005(18) 0.0029(17) 0.0003(19) N4A 0.040(2) 0.033(2) 0.0295(19) 0.0001(17) -0.0041(18) 0.0062(19) C1A 0.032(3) 0.032(3) 0.039(3) 0.002(2) -0.002(2) 0.004(2) C2A 0.021(2) 0.035(3) 0.043(3) 0.004(2) -0.002(2) -0.003(2) C3A 0.024(2) 0.032(3) 0.041(3) 0.002(2) -0.001(2) 0.000(2) C4A 0.026(2) 0.030(3) 0.037(2) 0.002(2) -0.007(2) 0.001(2) C5A 0.036(3) 0.030(3) 0.029(2) -0.0009(19) -0.003(2) -0.001(2) C6A 0.040(3) 0.034(3) 0.031(2) -0.001(2) -0.003(2) -0.002(2) C7A 0.047(3) 0.025(3) 0.044(3) 0.001(2) 0.001(2) 0.004(2) C8A 0.032(3) 0.038(3) 0.052(3) 0.009(2) 0.005(2) -0.004(2) C9A 0.055(3) 0.028(3) 0.028(2) -0.001(2) -0.002(2) 0.004(2) C10A 0.028(3) 0.035(3) 0.040(3) 0.004(2) -0.003(2) 0.004(2) C11A 0.031(3) 0.032(3) 0.042(3) 0.002(2) 0.007(2) -0.007(2) C12A 0.032(3) 0.036(3) 0.039(3) 0.003(2) 0.003(2) -0.002(2) C13A 0.055(4) 0.035(3) 0.033(2) -0.003(2) -0.003(2) 0.002(3) C14A 0.047(3) 0.041(3) 0.032(2) 0.002(2) -0.015(2) -0.005(3) C15A 0.031(3) 0.029(3) 0.032(2) -0.0015(19) -0.005(2) 0.003(2) C16A 0.026(2) 0.031(3) 0.028(2) -0.0002(19) -0.0027(18) 0.006(2) C21A 0.036(3) 0.044(3) 0.059(3) 0.009(3) -0.005(3) 0.002(3) C22A 0.064(5) 0.043(4) 0.110(6) 0.004(4) -0.029(5) 0.015(4) C23A 0.056(5) 0.064(5) 0.087(5) 0.000(4) -0.030(4) 0.002(4) C31A 0.037(3) 0.045(3) 0.041(3) 0.005(2) 0.001(2) -0.006(3) C32A 0.071(5) 0.119(8) 0.072(5) 0.057(5) -0.030(4) -0.051(5) C33A 0.036(3) 0.058(4) 0.064(4) 0.006(3) -0.006(3) -0.012(3) O1W 0.050(3) 0.042(3) 0.068(3) -0.013(2) -0.001(2) -0.001(2) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Cl Cl 0.3639 0.7018 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0311 0.0180 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0492 0.0322 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag C7 N1 C8 104.5(5) . . ? C7 N1 C11 113.0(6) . . ? C8 N1 C11 116.2(6) . . ? C7 N1 H1 107.6 . . ? C8 N1 H1 107.6 . . ? C11 N1 H1 107.6 . . ? C10 N2 C9 106.2(4) . . ? C10 N2 C16 112.2(4) . . ? C9 N2 C16 115.9(4) . . ? C10 N2 H2 107.4 . . ? C9 N2 H2 107.4 . . ? C16 N2 H2 107.4 . . ? C12 N3 C13 119.6(5) . . ? C12 N3 H3 120.2 . . ? C13 N3 H3 120.2 . . ? C15 N4 C14 120.6(4) . . ? C15 N4 H4 119.7 . . ? C14 N4 H4 119.7 . . ? C2 C1 C6 122.6(5) . . ? C2 C1 C7 109.7(6) . . ? C6 C1 C7 127.6(7) . . ? C3 C2 C1 121.2(6) . . ? C3 C2 C8 129.1(7) . . ? C1 C2 C8 109.7(6) . . ? C2 C3 C4 116.9(6) . . ? C2 C3 H3B 121.5 . . ? C4 C3 H3B 121.5 . . ? C5 C4 C3 122.1(5) . . ? C5 C4 C10 110.0(5) . . ? C3 C4 C10 127.9(5) . . ? C4 C5 C6 121.4(5) . . ? C4 C5 C9 110.9(5) . . ? C6 C5 C9 127.6(6) . . ? C1 C6 C5 115.7(6) . . ? C1 C6 H6 122.1 . . ? C5 C6 H6 122.1 . . ? N1 C7 C1 101.3(6) . . ? N1 C7 H7A 111.5 . . ? C1 C7 H7A 111.5 . . ? N1 C7 H7B 111.5 . . ? C1 C7 H7B 111.5 . . ? H7A C7 H7B 109.3 . . ? C2 C8 N1 101.4(6) . . ? C2 C8 H8A 111.5 . . ? 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N2 C16 C15 114.2(4) . . ? N2 C16 C31 113.4(4) . . ? C15 C16 C31 112.9(4) . . ? N2 C16 H16 105.1 . . ? C15 C16 H16 105.1 . . ? C31 C16 H16 105.1 . . ? C22 C21 C23 112.4(9) . . ? C22 C21 C11 117.7(9) . . ? C23 C21 C11 107.6(7) . . ? C22 C21 H21 106.1 . . ? C23 C21 H21 106.1 . . ? C11 C21 H21 106.1 . . ? C21 C22 H22A 109.5 . . ? C21 C22 H22B 109.5 . . ? H22A C22 H22B 109.5 . . ? C21 C22 H22C 109.5 . . ? H22A C22 H22C 109.5 . . ? H22B C22 H22C 109.5 . . ? C21 C23 H23A 109.5 . . ? C21 C23 H23B 109.5 . . ? H23A C23 H23B 109.5 . . ? C21 C23 H23C 109.5 . . ? H23A C23 H23C 109.5 . . ? H23B C23 H23C 109.5 . . ? C32 C31 C33 110.1(5) . . ? C32 C31 C16 111.9(5) . . ? C33 C31 C16 107.5(5) . . ? C32 C31 H31 109.1 . . ? C33 C31 H31 109.1 . . ? C16 C31 H31 109.1 . . ? C31 C32 H32A 109.5 . . ? C31 C32 H32B 109.5 . . ? H32A C32 H32B 109.5 . . ? C31 C32 H32C 109.5 . . ? H32A C32 H32C 109.5 . . ? H32B C32 H32C 109.5 . . ? C31 C33 H33A 109.5 . . ? C31 C33 H33B 109.5 . . ? H33A C33 H33B 109.5 . . ? 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