#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2024-08-01 01:14:13 +0300 (Thu, 01 Aug 2024) $ #$Revision: 293604 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/1/57/22/1572218.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_1572218 loop_ _publ_author_name 'Zhu, Mengliang' 'Zhang, Hang' 'Yao, Yuhang' 'Wen, Mingpu' 'Ran, Guangliu' 'Yu, Yi' 'Zhang, Ruijing' 'Liang, Xing-Jie' 'Zhang, Jing' 'Zhang, Wenkai' 'Zhang, Jun-Long' _publ_section_title ; More is Different: Progressive \b-Thiolation Induced-Porphyrin Aggregation Switches Singlet Oxygen Photosensitization ; _journal_name_full 'Chemical Science' _journal_paper_doi 10.1039/D4SC03642E _journal_year 2024 _chemical_formula_sum 'C42 H6 F20 N4 O2 S2' _chemical_formula_weight 1042.63 _space_group_crystal_system tetragonal _space_group_IT_number 87 _space_group_name_Hall '-I 4' _space_group_name_H-M_alt 'I 4/m' _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary dual _audit_creation_method SHELXL-2014/7 _audit_update_record ; 2023-05-09 deposited with the CCDC. 2024-07-31 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 90 _cell_angle_gamma 90 _cell_formula_units_Z 4 _cell_length_a 12.38990(10) _cell_length_b 12.38990(10) _cell_length_c 27.3100(4) _cell_measurement_reflns_used 29708 _cell_measurement_temperature 180.00(10) _cell_measurement_theta_max 31.3070 _cell_measurement_theta_min 2.7220 _cell_volume 4192.35(8) _computing_structure_refinement 'SHELXL-2014/7 (Sheldrick, 2014)' _diffrn_ambient_environment N~2~ _diffrn_ambient_temperature 180.00(10) _diffrn_detector 'CCD plate' _diffrn_detector_type HyPix _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.999 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.937 _diffrn_measurement_device 'four-circle diffractometer' _diffrn_measurement_device_type 'XtaLAB Synergy R, DW system, HyPix' _diffrn_radiation_monochromator mirror _diffrn_radiation_probe x-ray _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0264 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0103 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.999 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.937 _diffrn_reflns_limit_h_max 17 _diffrn_reflns_limit_h_min -17 _diffrn_reflns_limit_k_max 17 _diffrn_reflns_limit_k_min -17 _diffrn_reflns_limit_l_max 38 _diffrn_reflns_limit_l_min -38 _diffrn_reflns_number 57509 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.999 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.937 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 31.321 _diffrn_reflns_theta_min 2.325 _diffrn_source 'fine-focus sealed X-ray tube' _diffrn_source_type 'Enhance (Mo) X-ray Source' _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.260 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.00000 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.80555 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; CrysAlisPro 1.171.39.29a (Rigaku Oxford Diffraction, 2015) Empirical absorption correction using spherical harmonics, implemented in SCALE3 ABSPACK scaling algorithm. ; _exptl_crystal_colour purple _exptl_crystal_density_diffrn 1.652 _exptl_crystal_description plate-like _exptl_crystal_F_000 2056 _exptl_crystal_size_max 0.34 _exptl_crystal_size_mid 0.31 _exptl_crystal_size_min 0.05 _refine_diff_density_max 0.472 _refine_diff_density_min -0.604 _refine_diff_density_rms 0.058 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.033 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 168 _refine_ls_number_reflns 3293 _refine_ls_number_restraints 2 _refine_ls_restrained_S_all 1.034 _refine_ls_R_factor_all 0.0562 _refine_ls_R_factor_gt 0.0502 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0724P)^2^+5.2490P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.1405 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1445 _reflns_Friedel_coverage 0.000 _reflns_number_gt 2945 _reflns_number_total 3293 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file d4sc03642e2.cif _cod_data_source_block 3_sq_CCDC2 _cod_original_cell_volume 4192.35(9) _cod_database_code 1572218 _shelx_shelxl_version_number 2014/7 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_res_file ; 3_sq.res created by SHELXL-2014/7 TITL 3_a.res in I4/m REM Old TITL 3 in I4/m REM SHELXT solution in I4/m REM R1 0.354, Rweak 0.034, Alpha 0.038, Orientation as input REM Formula found by SHELXT: C22 N4 O3 F10 CELL 0.71073 12.3899 12.3899 27.31 90 90 90 ZERR 4 0.0001 0.0001 0.0004 0 0 0 LATT 2 SYMM -X,-Y,+Z SYMM -Y,+X,+Z SYMM +Y,-X,+Z SFAC C H N O F S UNIT 168 24 16 8 80 8 L.S. 15 0 16 PLAN 20 BOND $H fmap 2 EQIV $1 x, y, -z+1 EQIV $2 -x+1, -y+2, z DFIX 1.45 C8 C9 SADI O1 C8 O1 C9_$1 ACTA CONF EADP C8 O1 ABIN WGHT 0.072400 5.249000 FVAR 0.09254 S1 6 0.846278 0.695869 0.454350 10.50000 0.06497 0.09935 = 0.02809 -0.00570 0.00142 0.06467 F1 5 0.802231 0.956367 0.353622 11.00000 0.05538 0.05588 = 0.05481 0.00867 0.02452 -0.00339 F2 5 0.903915 0.853645 0.279218 11.00000 0.05101 0.11818 = 0.03882 0.02362 0.02691 0.02577 F3 5 0.864370 0.641897 0.262674 11.00000 0.08974 0.11206 = 0.02222 -0.00703 0.01003 0.07231 F4 5 0.716050 0.536891 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16 15 0.47 0.00 8 14 16 -1.10 0.00 5 15 16 0.52 0.00 7 15 16 -0.74 0.00 -4 16 16 -0.36 0.00 2 16 16 -1.15 0.00 4 16 16 0.11 0.00 -11 12 17 -0.16 0.00 11 12 17 -0.14 0.00 -10 13 17 0.29 0.00 -6 15 17 -0.88 0.00 4 15 17 1.03 0.00 6 15 17 0.64 0.00 -3 16 17 -0.01 0.00 -1 16 17 -0.42 0.00 1 16 17 -0.98 0.00 3 16 17 -0.13 0.00 -9 13 18 1.11 0.00 9 13 18 -0.79 0.00 -8 14 18 0.46 0.00 8 14 18 -0.77 0.00 -5 15 18 -0.75 0.00 5 15 18 0.58 0.00 -2 16 18 -0.44 0.00 0 16 18 -0.88 0.00 2 16 18 -0.71 0.00 -8 13 19 1.29 0.00 8 13 19 -0.08 0.00 -7 14 19 -0.11 0.00 -4 15 19 -0.25 0.00 4 15 19 0.90 0.00 -1 16 19 -0.20 0.00 1 16 19 -0.65 0.00 11 11 20 -0.31 0.00 -10 12 20 0.51 0.00 10 12 20 -0.58 0.00 -9 13 20 0.89 0.00 9 13 20 -0.51 0.00 -6 14 20 -0.33 0.00 -5 15 20 -0.53 0.00 -3 15 20 -0.47 0.00 3 15 20 0.41 0.00 5 15 20 0.66 0.00 -8 13 21 1.03 0.00 8 13 21 -0.02 0.00 -4 15 21 -0.13 0.00 -2 15 21 0.30 0.00 0 15 21 -0.04 0.00 2 15 21 -0.21 0.00 4 15 21 0.64 0.00 -6 14 22 -0.37 0.00 6 14 22 0.47 0.00 -1 15 22 -0.67 0.00 1 15 22 -0.67 0.00 -10 11 23 0.09 0.00 10 11 23 -0.68 0.00 -5 14 23 -0.25 0.00 5 14 23 0.94 0.00 10 10 24 -1.06 0.00 9 11 24 -1.78 0.00 -8 12 24 1.51 0.00 -4 14 24 -0.07 0.00 4 14 24 1.65 0.00 9 10 25 -1.72 0.00 7 12 25 -0.94 0.00 -4 13 25 0.40 0.00 -2 13 25 1.79 0.00 4 13 25 0.80 0.00 -1 14 25 0.78 0.00 1 14 25 -0.42 0.00 -6 12 26 1.04 0.00 6 12 26 -0.30 0.00 -3 13 26 0.66 0.00 -1 13 26 1.12 0.00 1 13 26 0.82 0.00 3 13 26 1.18 0.00 -9 10 27 -0.40 0.00 9 10 27 -1.36 0.00 -5 12 27 -0.29 0.00 -3 12 27 0.97 0.00 -1 12 27 0.92 0.00 -2 13 27 1.14 0.00 0 13 27 -0.12 0.00 2 13 27 -0.90 0.00 9 9 28 -1.22 0.00 -7 11 28 0.60 0.00 -5 11 28 -0.40 0.00 7 11 28 -1.30 0.00 -4 12 28 0.24 0.00 -2 12 28 0.81 0.00 0 12 28 0.51 0.00 -1 13 28 0.84 0.00 1 13 28 0.61 0.00 7 10 29 -0.66 0.00 -6 11 29 -0.31 0.00 -4 11 29 -0.45 0.00 6 11 29 -0.13 0.00 -3 12 29 0.57 0.00 -1 12 29 0.55 0.00 1 12 29 -1.30 0.00 3 12 29 -0.77 0.00 7 9 30 -0.77 0.00 6 10 30 -0.89 0.00 -5 11 30 -0.33 0.00 -3 11 30 -0.27 0.00 5 11 30 -0.79 0.00 0 12 30 0.09 0.00 6 9 31 1.03 0.00 -5 10 31 -0.78 0.00 5 10 31 0.56 0.00 -2 11 31 0.72 0.00 2 11 31 -1.47 0.00 7 7 32 0.23 0.00 6 8 32 0.52 0.00 5 9 32 0.01 0.00 4 10 32 -0.78 0.00 -1 11 32 -0.20 0.00 1 11 32 -0.90 0.00 -6 7 33 0.22 0.00 6 7 33 1.40 0.00 -5 8 33 -0.68 0.00 5 8 33 1.52 0.00 4 9 33 0.29 0.00 -1 10 33 0.78 0.00 1 10 33 -0.64 0.00 6 6 34 0.35 0.00 -5 7 34 -0.03 0.00 5 7 34 0.52 0.00 -4 8 34 -0.24 0.00 4 8 34 0.19 0.00 -3 9 34 -0.23 0.00 -1 9 34 -0.03 0.00 3 9 34 -0.41 0.00 -5 6 35 0.20 0.00 5 6 35 0.74 0.00 -4 7 35 -0.08 0.00 2 7 35 0.07 0.00 4 7 35 0.73 0.00 1 8 35 0.37 0.00 3 8 35 0.02 0.00 5 5 36 -0.08 0.00 -4 6 36 0.44 0.00 -2 6 36 1.01 0.00 0 6 36 0.66 0.00 2 6 36 -0.94 0.00 4 6 36 -0.44 0.00 -3 7 36 0.59 0.00 -1 7 36 0.93 0.00 1 7 36 0.14 0.00 3 7 36 -0.34 0.00 0 8 36 0.35 0.00 0 3 37 0.22 0.00 -4 5 37 -0.08 0.00 4 5 37 -0.27 0.00 -3 6 37 0.32 0.00 1 6 37 0.41 0.00 3 6 37 -0.19 0.00 0 7 37 0.83 0.00 0 2 38 0.57 0.00 -1 3 38 -0.16 0.00 1 3 38 -0.52 0.00 0 4 38 0.08 0.00 4 4 38 -0.90 0.00 -3 5 38 0.04 0.00 -1 5 38 0.55 0.00 3 5 38 -1.21 0.00 0 1 39 0.87 0.00 -1 2 39 0.25 0.00 1 2 39 0.26 0.00 -2 3 39 -0.34 0.00 0 3 39 0.31 0.00 2 3 39 -0.38 0.00 -1 4 39 0.24 0.00 1 4 39 0.11 0.00 0 0 0 0.00 0.00 # SQUEEZE RESULTS (Version = 91117) # Note: Data are Listed for all Voids in the P1 Unit Cell # i.e. Centre of Gravity, Solvent Accessible Volume, # Recovered number of Electrons in the Void and # Details about the Squeezed Material loop_ _platon_squeeze_void_nr _platon_squeeze_void_average_x _platon_squeeze_void_average_y _platon_squeeze_void_average_z _platon_squeeze_void_volume _platon_squeeze_void_count_electrons _platon_squeeze_void_content 1 0.000 0.000 0.000 111 57 ' ' 2 0.000 0.000 0.193 12 0 ' ' 3 0.000 0.000 0.500 135 55 ' ' 4 0.000 0.000 0.807 12 0 ' ' 5 0.500 0.500 0.500 111 57 ' ' 6 0.500 0.500 0.000 135 55 ' ' 7 0.500 0.500 0.307 12 0 ' ' 8 0.500 0.500 0.693 12 0 ' ' # Missing Reflections Below sin(th)/lambda = 0.25 loop_ _platon_missing_refln_index_h _platon_missing_refln_index_k _platon_missing_refln_index_l _platon_missing_refln_theta 0 1 1 1.805 0 0 2 1.491 _platon_squeeze_void_probe_radius 1.20 _platon_squeeze_details ) TITL 3 I 4/m R = 0.21 CELL 12.3899 12.3899 27.3100 90.00 90.00 90.00 SPGR I4/m # Solvent Accessible Volume = 533 # Electrons Found in S.A.V. = 223 # Note: Atoms in Void are Labelled as Cxxx and Qxxx for all Others C101 0.979 0.156-0.001 ! 14.23 eA-3 C102 0.611 0.490 0.036 ! 4.00 eA-3 C103 0.034 0.094 0.002 ! 3.73 eA-3 C104 0.500 0.498 0.047 ! 2.91 eA-3 Q105 0.524 0.625-0.002 ! 2.36 eA-3 C106 0.987 0.994 0.017 ! 2.30 eA-3 C107 0.997 0.034 0.491 ! 1.70 eA-3 Q108 0.583 0.308 0.142 ! 0.84 eA-3 Q109 0.354 0.230 0.036 ! 0.84 eA-3 Q110 0.310 0.260 0.368 ! 0.83 eA-3 Q111 0.112 0.359 0.002 ! 0.81 eA-3 Q112 0.169 0.714 0.198 ! 0.79 eA-3 Q113 0.604 0.106 0.092 ! 0.68 eA-3 Q114 0.573 0.613 0.204 ! 0.68 eA-3 Q115 0.467 0.661 0.313 ! 0.67 eA-3 Q116 0.513 0.996 0.158 ! 0.66 eA-3 Q117 0.146 0.345 0.056 ! 0.65 eA-3 Q118 0.340 0.644 0.373 ! 0.64 eA-3 Q119 0.946 0.546 0.136 ! 0.64 eA-3 Q120 0.018 0.475 0.087 ! 0.63 eA-3 Q121 0.654 0.361 0.400 ! 0.62 eA-3 Q122 1.000 0.990 0.055 ! 0.61 eA-3 Q123 0.880 0.563 0.003 ! 0.57 eA-3 Q124 0.168 0.675 0.391 ! 0.57 eA-3 Q125 0.265 0.349 0.138 ! 0.56 eA-3 Q126 0.773 0.905 0.190 ! 0.53 eA-3 Q127 0.203 0.155 0.160 ! 0.52 eA-3 Q128 0.783 0.300 0.466 ! 0.51 eA-3 ) ; _shelx_fab_checksum 25203 loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, -y, z' '-y, x, z' 'y, -x, z' 'x+1/2, y+1/2, z+1/2' '-x+1/2, -y+1/2, z+1/2' '-y+1/2, x+1/2, z+1/2' 'y+1/2, -x+1/2, z+1/2' '-x, -y, -z' 'x, y, -z' 'y, -x, -z' '-y, x, -z' '-x+1/2, -y+1/2, -z+1/2' 'x+1/2, y+1/2, -z+1/2' 'y+1/2, -x+1/2, -z+1/2' '-y+1/2, x+1/2, -z+1/2' loop_ _atom_site_label _atom_site_type_symbol _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy _atom_site_site_symmetry_order _atom_site_calc_flag _atom_site_refinement_flags_posn _atom_site_refinement_flags_adp _atom_site_refinement_flags_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group S1 S 0.84628(10) 0.69587(12) 0.45435(3) 0.0641(4) Uani 0.5 1 d . . P . . F1 F 0.80223(11) 0.95637(11) 0.35362(5) 0.0554(3) Uani 1 1 d . . . . . F2 F 0.90392(11) 0.85364(14) 0.27922(5) 0.0693(5) Uani 1 1 d . . . . . F3 F 0.86437(13) 0.64190(14) 0.26267(4) 0.0747(5) Uani 1 1 d . . . . . F4 F 0.71605(16) 0.53689(11) 0.31624(5) 0.0767(5) Uani 1 1 d . . . . . F5 F 0.61017(12) 0.64038(9) 0.38951(5) 0.0530(3) Uani 1 1 d . . . . . O1 O 0.7437(3) 0.7722(2) 0.53035(19) 0.0274(8) Uani 0.5 1 d D . P . . C8 C 0.7507(4) 0.7687(4) 0.4805(3) 0.0274(8) Uani 0.5 1 d D . P . . N1 N 0.61407(12) 0.88469(12) 0.5000 0.0189(3) Uani 1 2 d S T P . . N2 N 0.5000 1.0000 0.42386(5) 0.0198(3) Uani 1 2 d S T P . . H2 H 0.5000 1.0000 0.4554 0.024 Uiso 1 2 calc R U P . . C1 C 0.64104(10) 0.86127(10) 0.41147(4) 0.0218(2) Uani 1 1 d . . . . . C2 C 0.70222(12) 0.80164(12) 0.37300(5) 0.0268(3) Uani 1 1 d . . . . . C3 C 0.77922(13) 0.85311(15) 0.34481(6) 0.0353(3) Uani 1 1 d . . . . . C4 C 0.83305(15) 0.80038(19) 0.30712(6) 0.0463(5) Uani 1 1 d . . . . . C5 C 0.81199(17) 0.69393(19) 0.29873(6) 0.0506(6) Uani 1 1 d . . . . . C6 C 0.73694(19) 0.64032(16) 0.32603(6) 0.0491(5) Uani 1 1 d . . . . . C7 C 0.68245(15) 0.69393(14) 0.36311(6) 0.0378(4) Uani 1 1 d . . . . . C9 C 0.66358(10) 0.84124(10) 0.46081(5) 0.0219(2) Uani 1 1 d D . . . . C10 C 0.56415(10) 0.93568(10) 0.39511(4) 0.0197(2) Uani 1 1 d . . . . . C11 C 0.53877(11) 0.96083(11) 0.34538(5) 0.0245(3) Uani 1 1 d . . . . . H11 H 0.5696 0.9294 0.3178 0.029 Uiso 1 1 calc R U . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 S1 0.0650(6) 0.0994(9) 0.0281(4) -0.0057(5) 0.0014(4) 0.0647(7) F1 0.0554(7) 0.0559(7) 0.0548(7) 0.0087(6) 0.0245(6) -0.0034(5) F2 0.0510(7) 0.1182(13) 0.0388(6) 0.0236(7) 0.0269(5) 0.0258(7) F3 0.0897(10) 0.1121(12) 0.0222(5) -0.0070(6) 0.0100(5) 0.0723(9) F4 0.1247(14) 0.0502(7) 0.0552(8) -0.0250(6) 0.0063(8) 0.0306(8) F5 0.0778(8) 0.0353(5) 0.0459(6) -0.0056(5) 0.0179(6) -0.0016(5) O1 0.0332(7) 0.0403(7) 0.009(3) -0.0006(7) -0.0006(7) 0.0190(6) C8 0.0332(7) 0.0403(7) 0.009(3) -0.0006(7) -0.0006(7) 0.0190(6) N1 0.0207(6) 0.0212(6) 0.0148(6) 0.000 0.000 0.0057(5) N2 0.0231(7) 0.0223(7) 0.0141(6) 0.000 0.000 0.0066(5) C1 0.0234(6) 0.0255(6) 0.0165(5) 0.0000(4) 0.0041(4) 0.0074(4) C2 0.0305(6) 0.0344(7) 0.0153(5) 0.0011(5) 0.0036(5) 0.0157(5) C3 0.0333(7) 0.0494(9) 0.0233(6) 0.0074(6) 0.0073(5) 0.0161(6) C4 0.0370(8) 0.0813(14) 0.0205(7) 0.0119(7) 0.0102(6) 0.0294(9) C5 0.0591(11) 0.0770(14) 0.0157(6) -0.0029(7) 0.0035(7) 0.0482(10) C6 0.0719(13) 0.0471(10) 0.0282(8) -0.0101(7) 0.0006(8) 0.0320(9) C7 0.0516(9) 0.0369(8) 0.0249(7) -0.0033(6) 0.0064(6) 0.0165(7) C9 0.0229(6) 0.0254(6) 0.0174(6) -0.0002(4) 0.0018(4) 0.0074(4) C10 0.0216(5) 0.0223(5) 0.0153(5) -0.0002(4) 0.0017(4) 0.0049(4) C11 0.0282(6) 0.0304(6) 0.0149(5) -0.0008(4) 0.0013(4) 0.0083(5) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0033 0.0016 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0061 0.0033 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0106 0.0060 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' F F 0.0171 0.0103 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' S S 0.1246 0.1234 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag O1 S1 C8 10.9(4) 10_556 . ? O1 S1 S1 75.23(16) 10_556 10_556 ? C8 S1 S1 64.4(2) . 10_556 ? C8 O1 C9 118(2) 10_556 10_556 ? C8 O1 C8 14.0(18) 10_556 . ? C9 O1 C8 104.4(5) 10_556 . ? C8 O1 S1 87(2) 10_556 10_556 ? C9 O1 S1 154.5(4) 10_556 10_556 ? C8 O1 S1 100.8(3) . 10_556 ? C8 O1 O1 18(2) 10_556 10_556 ? C9 O1 O1 100.4(2) 10_556 10_556 ? C8 O1 O1 4.1(3) . 10_556 ? S1 O1 O1 104.77(16) 10_556 10_556 ? O1 C8 C8 162(2) 10_556 10_556 ? O1 C8 O1 158(2) 10_556 . ? C8 C8 O1 4.1(3) 10_556 . ? O1 C8 C9 51.5(17) 10_556 . ? C8 C8 C9 110.9(4) 10_556 . ? O1 C8 C9 107.0(7) . . ? O1 C8 S1 82(2) 10_556 . ? C8 C8 S1 115.6(2) 10_556 . ? O1 C8 S1 119.6(3) . . ? C9 C8 S1 133.4(6) . . ? C9 N1 C9 105.34(14) 10_556 . ? C10 N2 C10 110.20(14) 2_675 . ? C10 N2 H2 124.9 2_675 . ? C10 N2 H2 124.9 . . ? C9 C1 C10 124.11(11) . . ? C9 C1 C2 119.31(11) . . ? C10 C1 C2 116.58(11) . . ? C3 C2 C7 117.29(13) . . ? C3 C2 C1 120.99(14) . . ? C7 C2 C1 121.70(13) . . ? F1 C3 C2 119.34(13) . . ? F1 C3 C4 118.85(17) . . ? C2 C3 C4 121.81(18) . . ? F2 C4 C5 120.49(16) . . ? F2 C4 C3 120.4(2) . . ? C5 C4 C3 119.16(18) . . ? F3 C5 C4 119.6(2) . . ? F3 C5 C6 119.7(2) . . ? C4 C5 C6 120.62(14) . . ? F4 C6 C5 119.35(16) . . ? F4 C6 C7 120.8(2) . . ? C5 C6 C7 119.85(19) . . ? F5 C7 C2 119.70(13) . . ? F5 C7 C6 119.06(17) . . ? C2 C7 C6 121.24(18) . . ? O1 C9 N1 116.9(3) 10_556 . ? O1 C9 C1 115.9(3) 10_556 . ? N1 C9 C1 127.17(11) . . ? O1 C9 C8 10.5(6) 10_556 . ? N1 C9 C8 106.4(4) . . ? C1 C9 C8 126.4(4) . . ? N2 C10 C1 126.46(11) . . ? N2 C10 C11 106.85(11) . . ? C1 C10 C11 126.69(11) . . ? C11 C11 C10 108.05(7) 2_675 . ? C11 C11 H11 126.0 2_675 . ? C10 C11 H11 126.0 . . ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag S1 O1 1.638(4) 10_556 ? S1 C8 1.651(8) . ? S1 S1 2.4933(18) 10_556 ? F1 C3 1.333(2) . ? F2 C4 1.337(2) . ? F3 C5 1.3440(17) . ? F4 C6 1.334(3) . ? F5 C7 1.328(2) . ? O1 C8 0.312(11) 10_556 ? O1 C9 1.332(3) 10_556 ? O1 C8 1.365(5) . ? O1 S1 1.638(4) 10_556 ? O1 O1 1.658(10) 10_556 ? C8 O1 0.312(11) 10_556 ? C8 C8 1.066(18) 10_556 ? C8 C9 1.504(4) . ? N1 C9 1.3459(15) 10_556 ? N1 C9 1.3459(15) . ? N2 C10 1.3724(14) 2_675 ? N2 C10 1.3724(14) . ? N2 H2 0.8600 . ? C1 C9 1.3983(17) . ? C1 C10 1.3990(17) . ? C1 C2 1.4915(17) . ? C2 C3 1.382(2) . ? C2 C7 1.384(2) . ? C3 C4 1.390(2) . ? C4 C5 1.364(3) . ? C5 C6 1.365(3) . ? C6 C7 1.386(2) . ? C9 O1 1.332(3) 10_556 ? C10 C11 1.4284(17) . ? C11 C11 1.366(3) 2_675 ? C11 H11 0.9300 . ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag C8 O1 C8 O1 180(100) 10_556 . . 10_556 ? C9 O1 C8 O1 -15(4) 10_556 . . 10_556 ? S1 O1 C8 O1 170(4) 10_556 . . 10_556 ? C9 O1 C8 C8 165(4) 10_556 . . 10_556 ? S1 O1 C8 C8 -10(4) 10_556 . . 10_556 ? O1 O1 C8 C8 180(100) 10_556 . . 10_556 ? C8 O1 C8 C9 -167(4) 10_556 . . . ? C9 O1 C8 C9 -1.5(5) 10_556 . . . ? S1 O1 C8 C9 -177.1(2) 10_556 . . . ? O1 O1 C8 C9 13(4) 10_556 . . . ? C8 O1 C8 S1 11(4) 10_556 . . . ? C9 O1 C8 S1 176.8(2) 10_556 . . . ? S1 O1 C8 S1 1.2(5) 10_556 . . . ? O1 O1 C8 S1 -169(4) 10_556 . . . ? S1 S1 C8 O1 -176.6(14) 10_556 . . 10_556 ? O1 S1 C8 C8 176.6(14) 10_556 . . 10_556 ? S1 S1 C8 C8 0.000(3) 10_556 . . 10_556 ? O1 S1 C8 O1 175.7(17) 10_556 . . . ? S1 S1 C8 O1 -0.9(3) 10_556 . . . ? O1 S1 C8 C9 -6.6(9) 10_556 . . . ? S1 S1 C8 C9 176.9(5) 10_556 . . . ? C9 C1 C2 C3 -107.82(16) . . . . ? C10 C1 C2 C3 71.57(18) . . . . ? C9 C1 C2 C7 73.98(19) . . . . ? C10 C1 C2 C7 -106.63(16) . . . . ? C7 C2 C3 F1 -178.84(15) . . . . ? C1 C2 C3 F1 2.9(2) . . . . ? C7 C2 C3 C4 1.7(2) . . . . ? C1 C2 C3 C4 -176.61(14) . . . . ? F1 C3 C4 F2 -2.3(2) . . . . ? C2 C3 C4 F2 177.25(15) . . . . ? F1 C3 C4 C5 178.28(16) . . . . ? C2 C3 C4 C5 -2.2(2) . . . . ? F2 C4 C5 F3 1.2(3) . . . . ? C3 C4 C5 F3 -179.36(15) . . . . ? F2 C4 C5 C6 -177.69(17) . . . . ? C3 C4 C5 C6 1.8(3) . . . . ? F3 C5 C6 F4 -0.5(3) . . . . ? C4 C5 C6 F4 178.37(17) . . . . ? F3 C5 C6 C7 -179.72(16) . . . . ? C4 C5 C6 C7 -0.9(3) . . . . ? C3 C2 C7 F5 179.20(15) . . . . ? C1 C2 C7 F5 -2.5(2) . . . . ? C3 C2 C7 C6 -0.7(2) . . . . ? C1 C2 C7 C6 177.56(15) . . . . ? F4 C6 C7 F5 1.2(3) . . . . ? C5 C6 C7 F5 -179.59(17) . . . . ? F4 C6 C7 C2 -178.90(17) . . . . ? C5 C6 C7 C2 0.3(3) . . . . ? C9 N1 C9 O1 -0.6(3) 10_556 . . 10_556 ? C9 N1 C9 C1 -179.88(9) 10_556 . . . ? C9 N1 C9 C8 -1.5(3) 10_556 . . . ? C10 C1 C9 O1 -176.24(19) . . . 10_556 ? C2 C1 C9 O1 3.1(2) . . . 10_556 ? C10 C1 C9 N1 3.1(2) . . . . ? C2 C1 C9 N1 -177.58(14) . . . . ? C10 C1 C9 C8 -175.0(3) . . . . ? C2 C1 C9 C8 4.3(3) . . . . ? C8 C8 C9 O1 -174.7(17) 10_556 . . 10_556 ? O1 C8 C9 O1 -173.7(19) . . . 10_556 ? S1 C8 C9 O1 8.3(13) . . . 10_556 ? O1 C8 C9 N1 175.7(16) 10_556 . . . ? C8 C8 C9 N1 0.95(17) 10_556 . . . ? O1 C8 C9 N1 1.9(4) . . . . ? S1 C8 C9 N1 -176.0(4) . . . . ? O1 C8 C9 C1 -5.9(17) 10_556 . . . ? C8 C8 C9 C1 179.39(13) 10_556 . . . ? O1 C8 C9 C1 -179.6(3) . . . . ? S1 C8 C9 C1 2.4(6) . . . . ? C10 N2 C10 C1 178.82(16) 2_675 . . . ? C10 N2 C10 C11 -0.11(7) 2_675 . . . ? C9 C1 C10 N2 0.2(2) . . . . ? C2 C1 C10 N2 -179.13(11) . . . . ? C9 C1 C10 C11 178.95(14) . . . . ? C2 C1 C10 C11 -0.4(2) . . . . ? N2 C10 C11 C11 0.30(19) . . . 2_675 ? C1 C10 C11 C11 -178.62(15) . . . 2_675 ?