#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2024-06-01 01:18:21 +0300 (Sat, 01 Jun 2024) $ #$Revision: 292140 $ #$URL: file:///home/coder/svn-repositories/cod/cif/1/57/17/1571763.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/ # # All data on this site have been placed in the public domain by the # contributors. # data_1571763 loop_ _publ_author_name 'Dong, Shaoqiang' 'Han, Yi' 'Tong, Zekun' 'Wang, Jinfeng' 'Zhang, Yishan' 'Li, Aisen' 'Gopalakrishna, Tullimilli' 'Tian, Hongkun' 'Chi, Chunyan' _publ_section_title ; Facile Synthesis and Characterization of Aza-Bridged All-Benzenoid Quinoidal Figure-Eight and Cage Molecules ; _journal_name_full 'Chemical Science' _journal_paper_doi 10.1039/D3SC02707D _journal_year 2024 _chemical_formula_moiety 'C204 H162 N6, 6(F6 Sb)' _chemical_formula_sum 'C204 H162 F36 N6 Sb6' _chemical_formula_weight 4111.96 _space_group_crystal_system hexagonal _space_group_IT_number 190 _space_group_name_Hall 'P -6c -2c' _space_group_name_H-M_alt 'P -6 2 c' _atom_sites_solution_hydrogens mixed _atom_sites_solution_primary direct _audit_creation_method SHELXL-2014/7 _audit_update_record ; 2022-06-05 deposited with the CCDC. 2024-04-29 downloaded from the CCDC. ; _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 90 _cell_angle_gamma 120 _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 24.0699(7) _cell_length_b 24.0699(7) _cell_length_c 29.1508(14) _cell_measurement_reflns_used 9911 _cell_measurement_temperature 100(2) _cell_measurement_theta_max 64.5421 _cell_measurement_theta_min 2.6059 _cell_volume 14626.1(9) _computing_cell_refinement 'SAINT-plus (Bruker, 2007)' _computing_data_collection 'APEX2 (Bruker, 2007)' _computing_data_reduction 'SAINT-plus (Bruker, 2007)' _computing_molecular_graphics SHELXTL _computing_publication_material SHELXTL _computing_structure_refinement 'SHELXL-2014/7 (Sheldrick, 2014)' _computing_structure_solution 'SHELXTL (Sheldrick, 2008)' _diffrn_ambient_temperature 100(2) _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.996 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.996 _diffrn_measurement_device_type 'Bruker APEXII CCD' _diffrn_measurement_method '\f and \w scans' _diffrn_radiation_type CuK\a _diffrn_radiation_wavelength 1.54178 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.2354 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0822 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_full 0.996 _diffrn_reflns_Laue_measured_fraction_max 0.996 _diffrn_reflns_limit_h_max 27 _diffrn_reflns_limit_h_min -28 _diffrn_reflns_limit_k_max 28 _diffrn_reflns_limit_k_min -26 _diffrn_reflns_limit_l_max 34 _diffrn_reflns_limit_l_min -34 _diffrn_reflns_number 132316 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_full 0.997 _diffrn_reflns_point_group_measured_fraction_max 0.997 _diffrn_reflns_theta_full 66.940 _diffrn_reflns_theta_max 66.940 _diffrn_reflns_theta_min 2.119 _exptl_absorpt_coefficient_mu 4.819 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.644 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.398 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details '(SADABS; Sheldrick, 1996)' _exptl_crystal_colour colourless _exptl_crystal_density_diffrn 0.934 _exptl_crystal_description block _exptl_crystal_F_000 4116 _exptl_crystal_size_max 0.200 _exptl_crystal_size_mid 0.150 _exptl_crystal_size_min 0.100 _refine_diff_density_max 1.001 _refine_diff_density_min -1.209 _refine_diff_density_rms 0.128 _refine_ls_abs_structure_details ; Refined as an inversion twin. ; _refine_ls_abs_structure_Flack 0.16(2) _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 2.191 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 364 _refine_ls_number_reflns 8847 _refine_ls_number_restraints 40 _refine_ls_restrained_S_all 2.195 _refine_ls_R_factor_all 0.1959 _refine_ls_R_factor_gt 0.1543 _refine_ls_shift/su_max 0.010 _refine_ls_shift/su_mean 0.001 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.1000P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.3581 _refine_ls_wR_factor_ref 0.3977 _reflns_Friedel_coverage 0.856 _reflns_Friedel_fraction_full 0.997 _reflns_Friedel_fraction_max 0.997 _reflns_number_gt 4452 _reflns_number_total 8847 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file d3sc02707d2.cif _cod_data_source_block p-62c_sq _cod_original_cell_volume 14626.1(11) _cod_database_code 1571763 _shelx_shelxl_version_number 2014/7 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.446 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.644 _shelx_res_file ; p-62c_sq.res created by SHELXL-2014/7 TITL P-62c in P-62c CELL 1.54178 24.0699 24.0699 29.1508 90.000 90.000 120.000 ZERR 2.00 0.0007 0.0007 0.0014 0.000 0.000 0.000 LATT -1 SYMM -Y, X-Y, Z SYMM -X+Y, -X, Z SYMM X, Y, 0.5-Z SYMM -Y, X-Y, 0.5-Z SYMM -X+Y, -X, 0.5-Z SYMM Y, X, -Z SYMM X-Y, -Y, -Z SYMM -X, -X+Y, -Z SYMM Y, X, 0.5+Z SYMM X-Y, -Y, 0.5+Z SYMM -X, -X+Y, 0.5+Z SFAC C H N F SB UNIT 408 324 12 72 12 TEMP -173 SIZE 0.20 0.15 0.10 L.S. 8 0 168 FMAP 2 PLAN 10 BOND $H CONF ACTA EADP F1 F2 F3 F4 EADP F5 F6 F7 F8 F9 F10 EADP F11 F12 F13 F14 EADP C23 C24 C25 C26 C27 C28 DFIX 1.80 0.01 SB1 F1 SB1 F2 SB1 F3 SB1 F4 DFIX 2.55 0.01 F1 F2 F1 F3 F2 F3 F1 F4 F2 F4 DFIX 1.80 0.01 SB2 F5 SB2 F6 SB2 F7 SB2 F8 SB2 F9 SB2 F10 DFIX 2.55 0.01 F5 F6 F6 F7 F7 F8 F8 F5 F5 F9 F6 F9 F7 F9 F8 F9 DFIX 2.55 0.01 F5 F10 F6 F10 F7 F10 F8 F10 DFIX 1.82 0.01 SB3 F11 SB3 F12 SB3 F13 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0.19662 -0.02151 -0.00057 0.07803 C25 1 0.091888 0.423473 0.607975 11.00000 0.13067 0.10026 = 0.19662 -0.02151 -0.00057 0.07803 AFIX 43 H25 2 0.065815 0.378104 0.606668 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C26 1 0.153306 0.453427 0.589379 11.00000 0.13067 0.10026 = 0.19662 -0.02151 -0.00057 0.07803 C27 1 0.192010 0.518030 0.589720 11.00000 0.13067 0.10026 = 0.19662 -0.02151 -0.00057 0.07803 AFIX 43 H27 2 0.233499 0.536862 0.576328 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C28 1 0.170103 0.558396 0.610517 11.00000 0.13067 0.10026 = 0.19662 -0.02151 -0.00057 0.07803 C29 1 0.005338 0.431636 0.651456 11.00000 0.13419 0.08075 = 0.28858 -0.00710 0.05005 0.04983 AFIX 3 H29A 2 -0.019637 0.450782 0.640098 11.00000 -1.20000 H29B 2 0.011627 0.438507 0.684630 11.00000 -1.20000 H29C 2 -0.017793 0.385501 0.644989 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C30 1 0.171565 0.407792 0.564939 11.00000 0.22866 0.10242 = 0.38586 0.04866 0.11038 0.12207 AFIX 3 H30A 2 0.159380 0.369756 0.583875 11.00000 -1.20000 H30B 2 0.217869 0.429985 0.559177 11.00000 -1.20000 H30C 2 0.148489 0.394711 0.535677 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C31 1 0.215349 0.628956 0.616630 11.00000 0.09049 0.09359 = 0.40965 -0.06367 0.01668 0.03931 AFIX 3 H31A 2 0.258005 0.640758 0.604885 11.00000 -1.20000 H31B 2 0.218126 0.638099 0.649573 11.00000 -1.20000 H31C 2 0.199259 0.653873 0.600598 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C32 1 0.076877 0.563411 0.700824 11.00000 0.11203 0.09266 = 0.15460 -0.00123 -0.00942 0.05197 C33 1 0.125493 0.554782 0.727371 11.00000 0.13116 0.12371 = 0.13445 0.00681 -0.00412 0.08876 AFIX 43 H33 2 0.156738 0.549236 0.711328 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C34 1 0.034205 0.570303 0.724545 11.00000 0.10897 0.12092 = 0.12937 -0.00073 -0.00614 0.07169 AFIX 43 H34 2 0.002573 0.575410 0.708672 11.00000 -1.20000 AFIX 0 HKLF 4 REM P-62c in P-62c REM R1 = 0.1543 for 4452 Fo > 4sig(Fo) and 0.1959 for all 8847 data REM 364 parameters refined using 40 restraints END WGHT 0.2000 0.0000 REM Highest difference peak 1.001, deepest hole -1.209, 1-sigma level 0.128 Q1 1 0.2126 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28 8 -1.18 -0.10 -2 25 9 -0.39 -0.22 -8 27 9 -1.19 0.08 0 24 10 -1.01 -0.81 -5 26 10 -0.76 -0.79 -9 27 10 -0.18 -1.71 -8 27 10 1.19 0.15 -3 25 11 3.40 1.46 -10 27 11 0.84 -1.06 -9 27 11 0.40 -0.98 -1 24 12 -1.72 -1.09 -13 27 12 0.30 0.57 -12 27 12 -0.89 0.67 -11 27 12 1.33 -1.99 -2 24 13 -0.99 -0.42 -4 25 13 0.72 -0.43 -8 26 13 -0.79 0.70 0 0 14 -12.03 12.01 0 23 14 -1.48 0.50 -5 25 14 0.04 -0.88 -9 26 14 -1.35 0.17 -1 23 15 1.23 2.21 -3 24 15 -1.96 0.65 -6 25 15 1.04 -1.46 -12 26 15 1.42 0.60 -11 26 15 1.53 2.12 -4 24 16 -1.43 -1.53 -8 25 16 0.06 1.40 -5 24 17 2.03 0.44 -11 25 17 -1.03 -2.10 -10 25 17 0.82 -1.27 -9 25 17 0.61 0.33 -1 22 18 -0.29 -0.40 -4 23 18 1.37 0.89 -7 24 18 -1.70 1.27 0 21 19 -2.00 0.65 -2 22 19 -3.29 -0.21 -5 23 19 -0.53 -0.14 -11 24 19 0.51 -0.83 -10 24 19 -1.58 1.34 -9 24 19 0.18 -0.54 -1 21 20 -2.09 -1.98 -7 23 20 -0.01 -1.27 0 20 21 -1.62 0.45 -2 21 21 -0.31 -0.67 -5 22 21 0.47 -0.84 -11 23 21 -0.27 -1.20 -10 23 21 -0.37 -1.31 -9 23 21 1.25 -0.32 -1 20 22 -1.66 -0.33 -4 21 22 -0.48 0.99 -8 22 22 0.11 -0.87 -7 22 22 -1.63 0.39 -3 20 23 1.85 1.53 -6 21 23 -0.63 -0.73 0 18 24 -2.71 -0.26 -2 19 24 0.65 0.18 -5 20 24 -1.33 2.22 -10 21 24 0.36 0.60 -9 21 24 -0.37 0.07 -1 18 25 -1.37 -0.30 -4 19 25 0.51 0.66 -9 20 25 -1.07 2.80 -8 20 25 -0.31 -1.68 -7 20 25 -0.58 0.36 -1 17 26 2.11 0.23 -3 18 26 -0.29 0.53 -8 19 26 1.16 1.93 -7 19 26 0.35 -0.69 -6 19 26 1.53 0.37 0 16 27 3.79 0.01 -3 17 27 0.76 0.36 -7 18 27 -1.01 -0.44 -6 18 27 -0.49 -0.50 0 15 28 -0.35 -0.35 -3 16 28 -0.62 0.48 -2 16 28 0.36 0.30 -8 17 28 0.09 0.54 -7 17 28 0.25 0.52 -6 17 28 1.57 0.51 0 14 29 0.65 1.08 -3 15 29 0.78 -1.65 -2 15 29 -0.27 1.25 -7 16 29 -0.20 -0.79 -6 16 29 -0.76 -0.52 0 13 30 0.62 0.68 -3 14 30 -0.67 1.61 -7 15 30 1.63 0.63 -1 12 31 -1.30 -2.40 -6 13 31 -1.54 -1.68 -5 13 31 -0.16 0.56 -4 13 31 -1.67 -1.13 0 10 32 0.92 0.33 -3 11 32 1.24 0.14 -2 11 32 1.15 -0.42 0 8 33 0.04 -0.16 -4 9 33 1.53 -0.02 -3 9 33 0.24 -0.16 -2 9 33 -1.07 2.03 -3 6 34 0.25 -3.34 -2 6 34 -1.07 1.58 -1 6 34 -0.50 0.60 0 6 34 1.62 0.10 -3 7 34 -0.94 1.11 0 0 0 0.00 0.00 # SQUEEZE RESULTS (Version = 71116) # Note: Data are Listed for all Voids in the P1 Unit Cell # i.e. Centre of Gravity, Solvent Accessible Volume, # Recovered number of Electrons in the Void and # Details about the Squeezed Material loop_ _platon_squeeze_void_nr _platon_squeeze_void_average_x _platon_squeeze_void_average_y _platon_squeeze_void_average_z _platon_squeeze_void_volume _platon_squeeze_void_count_electrons _platon_squeeze_void_content 1 -0.006 0.423 -0.003 5413 1737 ' ' 2 0.333 0.667 0.750 75 29 ' ' 3 0.667 0.333 0.250 75 29 ' ' # Missing Reflections Below sin(th)/lambda = 0.25 loop_ _platon_missing_refln_index_h _platon_missing_refln_index_k _platon_missing_refln_index_l _platon_missing_refln_theta 0 0 2 3.032 0 0 14 21.730 _platon_squeeze_void_probe_radius 1.20 _platon_squeeze_details ) TITL P-62c P -6 2 c R = 0.22 CELL 24.0699 24.0699 29.1508 90.00 90.00 120.00 SPGR P-62c # Solvent Accessible Volume = 5563 # Electrons Found in S.A.V. = 1782 # Note: Atoms in Void as Cxxx and Qxxx all others C101 0.336 0.671 0.747 ! 8.11 eA-3 C102 0.391 0.562 0.249 ! 3.47 eA-3 C103 1.000 0.454-0.001 ! 2.84 eA-3 C104 0.929 0.392 0.987 ! 2.13 eA-3 C105 0.102 0.486 0.467 ! 1.81 eA-3 C106 0.291 0.769 0.032 ! 1.52 eA-3 C107 0.255 0.743 0.064 ! 1.51 eA-3 C108 0.336 0.672 0.015 ! 1.50 eA-3 C109 0.196 0.520 0.171 ! 1.49 eA-3 C110 0.387 0.675 0.010 ! 1.48 eA-3 C111 0.346 0.649 0.967 ! 1.46 eA-3 C112 0.107 0.500 0.248 ! 1.42 eA-3 C113 0.531 0.220 0.970 ! 1.41 eA-3 C114 0.498 0.198 0.642 ! 1.39 eA-3 Q115 0.479 0.543 0.468 ! 1.36 eA-3 C116 0.759 0.364 0.802 ! 1.33 eA-3 Q117 0.312 0.713 0.949 ! 1.33 eA-3 Q118 0.673 0.388 0.202 ! 1.32 eA-3 C119 0.712 0.340 0.835 ! 1.32 eA-3 C120 0.180 0.527 0.218 ! 1.32 eA-3 C121 0.913 0.054 0.203 ! 1.32 eA-3 C122 0.420 0.654 0.047 ! 1.31 eA-3 C123 0.936 0.071 0.197 ! 1.29 eA-3 C124 0.766 0.429 0.787 ! 1.28 eA-3 C125 0.055 0.990 0.750 ! 1.27 eA-3 C126 0.486 0.156 0.720 ! 1.25 eA-3 C127 0.652 0.387 0.540 ! 1.24 eA-3 C128 0.164 0.424 0.246 ! 1.23 eA-3 C129 0.984 0.078 0.248 ! 1.22 eA-3 Q130 0.116 0.162 0.737 ! 1.22 eA-3 Q131 0.187 0.515 0.506 ! 1.21 eA-3 C132 0.914 0.823 0.197 ! 1.20 eA-3 Q133 0.805 0.733 0.135 ! 1.20 eA-3 Q134 0.328 0.918 0.533 ! 1.20 eA-3 C135 1.000 1.002 0.774 ! 1.18 eA-3 C136 0.935 0.305 0.751 ! 1.17 eA-3 C137 0.405 0.759 0.016 ! 1.16 eA-3 Q138 0.446 0.786 0.953 ! 1.15 eA-3 C139 0.329 0.909 0.208 ! 1.14 eA-3 C140 0.500 0.640 0.206 ! 1.14 eA-3 Q141 0.110 0.481 0.515 ! 1.14 eA-3 Q142 0.851 0.899 0.665 ! 1.14 eA-3 C143 0.697 0.586 0.715 ! 1.13 eA-3 C144 1.000 1.000 0.330 ! 1.13 eA-3 Q145 0.369 0.905 0.185 ! 1.12 eA-3 Q146 0.569 0.370 0.632 ! 1.12 eA-3 C147 0.986 0.032 0.227 ! 1.11 eA-3 C148 0.516 0.703 0.170 ! 1.11 eA-3 C149 0.705 0.358 0.565 ! 1.11 eA-3 C150 0.140 0.480 0.132 ! 1.10 eA-3 C151 0.076 0.060 0.181 ! 1.09 eA-3 C152 0.854 0.734 0.168 ! 1.09 eA-3 Q153 0.957 0.210 0.886 ! 1.08 eA-3 C154 0.861 0.870 0.736 ! 1.08 eA-3 C155 0.268 0.708 0.001 ! 1.08 eA-3 C156 0.720 0.239 0.842 ! 1.07 eA-3 Q157 0.181 0.572 0.514 ! 1.07 eA-3 C158 0.624 0.467 0.662 ! 1.06 eA-3 Q159 0.040 0.450 0.437 ! 1.05 eA-3 Q160 0.448 0.676 0.984 ! 1.05 eA-3 C161 0.344 0.867 0.249 ! 1.05 eA-3 C162 0.523 0.546 0.050 ! 1.04 eA-3 C163 0.439 0.198 0.822 ! 1.04 eA-3 Q164 0.664 0.540 0.663 ! 1.04 eA-3 C165 0.156 0.570 0.444 ! 1.04 eA-3 C166 0.123 0.545 0.211 ! 1.03 eA-3 Q167 0.273 0.477 0.468 ! 1.03 eA-3 C168 0.712 0.263 0.502 ! 1.02 eA-3 C169 0.599 0.420 0.704 ! 1.02 eA-3 Q170 0.673 0.787 0.252 ! 1.02 eA-3 C171 0.039 0.018 0.811 ! 1.02 eA-3 C172 0.797 0.240 0.828 ! 1.02 eA-3 Q173 0.109 0.854 0.682 ! 1.02 eA-3 C174 0.526 0.142 0.638 ! 1.02 eA-3 Q175 0.204 0.447 0.502 ! 1.01 eA-3 C176 0.914 0.893 0.203 ! 1.01 eA-3 Q177 0.342 0.872 0.509 ! 1.01 eA-3 C178 0.180 0.554 0.465 ! 0.99 eA-3 C179 0.337 0.675 0.274 ! 0.99 eA-3 Q180 0.329 0.670 0.935 ! 0.99 eA-3 Q181 0.916 0.897 0.666 ! 0.99 eA-3 Q182 0.367 0.203 0.822 ! 0.99 eA-3 C183 0.687 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H34 H 0.0026 0.5754 0.7087 0.136 Uiso 1 1 calc R U . . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_23 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_12 Sb1 0.205(3) 0.226(4) 0.1249(17) 0.000 0.000 0.161(3) F1 0.269(13) 0.358(19) 0.166(9) -0.046(13) -0.031(12) 0.241(16) F2 0.269(13) 0.358(19) 0.166(9) -0.046(13) -0.031(12) 0.241(16) F3 0.269(13) 0.358(19) 0.166(9) -0.046(13) -0.031(12) 0.241(16) F4 0.269(13) 0.358(19) 0.166(9) -0.046(13) -0.031(12) 0.241(16) Sb2 0.101(2) 0.0828(19) 0.328(7) -0.013(3) 0.097(4) 0.0277(17) F5 0.124(11) 0.172(14) 0.28(2) -0.086(15) 0.108(13) -0.011(10) F6 0.124(11) 0.172(14) 0.28(2) -0.086(15) 0.108(13) -0.011(10) F7 0.124(11) 0.172(14) 0.28(2) -0.086(15) 0.108(13) -0.011(10) F8 0.124(11) 0.172(14) 0.28(2) -0.086(15) 0.108(13) -0.011(10) F9 0.124(11) 0.172(14) 0.28(2) -0.086(15) 0.108(13) -0.011(10) F10 0.124(11) 0.172(14) 0.28(2) -0.086(15) 0.108(13) -0.011(10) Sb3 0.131(3) 0.220(6) 0.198(5) 0.000 0.000 0.077(4) F11 0.156(14) 0.194(17) 0.205(17) -0.031(16) -0.032(15) 0.082(12) F12 0.156(14) 0.194(17) 0.205(17) -0.031(16) -0.032(15) 0.082(12) F13 0.156(14) 0.194(17) 0.205(17) -0.031(16) -0.032(15) 0.082(12) F14 0.156(14) 0.194(17) 0.205(17) -0.031(16) -0.032(15) 0.082(12) N1 0.096(8) 0.100(8) 0.128(10) -0.009(7) -0.009(7) 0.059(7) C1 0.083(8) 0.075(8) 0.156(14) -0.013(8) -0.011(8) 0.047(7) C2 0.076(8) 0.060(6) 0.202(17) -0.001(8) 0.003(9) 0.048(6) C3 0.086(8) 0.082(8) 0.150(13) -0.005(8) 0.006(8) 0.059(7) C4 0.100(10) 0.079(9) 0.22(2) -0.007(11) -0.006(12) 0.058(8) C5 0.102(10) 0.072(8) 0.147(14) 0.000(8) -0.021(10) 0.043(8) C6 0.103(11) 0.087(9) 0.143(14) -0.001(9) 0.018(10) 0.056(9) C7 0.084(8) 0.091(9) 0.141(13) 0.000(9) -0.010(9) 0.052(8) C8 0.072(7) 0.073(7) 0.155(14) -0.008(8) 0.001(8) 0.037(6) C9 0.120(12) 0.088(9) 0.113(12) 0.003(9) 0.002(9) 0.058(9) C10 0.094(10) 0.106(10) 0.139(14) -0.017(11) -0.015(9) 0.059(9) C11 0.150(17) 0.108(12) 0.145(15) -0.005(11) -0.006(13) 0.073(12) C12 0.112(12) 0.121(13) 0.118(13) 0.002(11) -0.005(10) 0.068(11) C13 0.098(10) 0.099(10) 0.123(13) -0.002(9) 0.012(9) 0.054(8) C14 0.092(9) 0.076(7) 0.150(11) -0.007(8) -0.006(9) 0.052(7) C15 0.107(11) 0.089(9) 0.153(11) -0.019(8) -0.026(11) 0.050(9) C16 0.115(12) 0.090(10) 0.138(15) 0.005(9) -0.004(11) 0.043(9) C17 0.102(10) 0.070(7) 0.145(14) -0.010(8) -0.006(9) 0.049(7) C18 0.141(13) 0.094(9) 0.123(12) 0.003(8) 0.010(10) 0.080(10) C19 0.125(13) 0.087(9) 0.138(14) -0.009(9) -0.018(11) 0.060(9) C20 0.111(11) 0.083(9) 0.144(14) 0.012(9) 0.009(10) 0.063(8) C21 0.153(19) 0.150(18) 0.19(2) 0.002(17) 0.004(16) 0.090(16) C22 0.127(12) 0.090(9) 0.120(12) -0.009(8) 0.002(10) 0.070(9) C23 0.131(6) 0.100(5) 0.197(9) -0.022(5) -0.001(6) 0.078(5) C24 0.131(6) 0.100(5) 0.197(9) -0.022(5) -0.001(6) 0.078(5) C25 0.131(6) 0.100(5) 0.197(9) -0.022(5) -0.001(6) 0.078(5) C26 0.131(6) 0.100(5) 0.197(9) -0.022(5) -0.001(6) 0.078(5) C27 0.131(6) 0.100(5) 0.197(9) -0.022(5) -0.001(6) 0.078(5) C28 0.131(6) 0.100(5) 0.197(9) -0.022(5) -0.001(6) 0.078(5) C29 0.134(16) 0.081(10) 0.29(3) -0.007(15) 0.050(19) 0.050(11) C30 0.23(3) 0.102(14) 0.39(5) 0.05(2) 0.11(3) 0.122(18) C31 0.090(11) 0.094(12) 0.41(5) -0.06(2) 0.017(18) 0.039(10) C32 0.112(12) 0.093(10) 0.155(17) -0.001(10) -0.009(12) 0.052(9) C33 0.131(13) 0.124(12) 0.134(12) 0.007(10) -0.004(10) 0.089(11) C34 0.109(11) 0.121(12) 0.129(12) -0.001(10) -0.006(9) 0.072(10) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0311 0.0180 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' F F 0.0727 0.0534 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Sb Sb -0.0562 5.8946 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle_publ_flag F3 Sb1 F2 91.5(6) . . ? F3 Sb1 F2 91.5(6) . 4_556 ? F2 Sb1 F2 98.2(14) . 4_556 ? F3 Sb1 F4 179.4(11) . . ? F2 Sb1 F4 88.9(5) . . ? F2 Sb1 F4 88.9(5) 4_556 . ? F3 Sb1 F1 90.9(6) . . ? F2 Sb1 F1 88.3(6) . . ? F2 Sb1 F1 173.0(12) 4_556 . ? F4 Sb1 F1 88.7(6) . . ? F3 Sb1 F1 90.9(6) . 4_556 ? F2 Sb1 F1 173.0(12) . 4_556 ? F2 Sb1 F1 88.3(6) 4_556 4_556 ? F4 Sb1 F1 88.7(6) . 4_556 ? F1 Sb1 F1 85.0(13) . 4_556 ? F8 Sb2 F6 179.3(9) . . ? F8 Sb2 F10 90.2(6) . . ? F6 Sb2 F10 90.4(6) . . ? F8 Sb2 F5 90.1(7) . . ? F6 Sb2 F5 90.3(7) . . ? F10 Sb2 F5 90.5(7) . . ? F8 Sb2 F7 90.1(7) . . ? F6 Sb2 F7 89.5(7) . . ? F10 Sb2 F7 90.7(7) . . ? F5 Sb2 F7 178.8(8) . . ? F8 Sb2 F9 89.5(6) . . ? F6 Sb2 F9 89.9(6) . . ? F10 Sb2 F9 179.7(9) . . ? F5 Sb2 F9 89.6(7) . . ? F7 Sb2 F9 89.3(7) . . ? F14 Sb3 F11 90.6(6) . 4_556 ? F14 Sb3 F11 90.6(6) . . ? F11 Sb3 F11 88.3(17) 4_556 . ? F14 Sb3 F12 90.4(6) . . ? F11 Sb3 F12 177.9(14) 4_556 . ? F11 Sb3 F12 89.9(7) . . ? F14 Sb3 F12 90.4(6) . 4_556 ? F11 Sb3 F12 89.9(7) 4_556 4_556 ? F11 Sb3 F12 177.9(14) . 4_556 ? F12 Sb3 F12 92.0(17) . 4_556 ? F14 Sb3 F13 179.6(11) . . ? F11 Sb3 F13 89.7(6) 4_556 . ? F11 Sb3 F13 89.7(6) . . ? F12 Sb3 F13 89.3(6) . . ? F12 Sb3 F13 89.3(6) 4_556 . ? C20 N1 C6 124.7(15) . . ? C20 N1 C9 107.3(13) . . ? C6 N1 C9 127.0(15) . . ? C2 C1 C2 119.6(13) . 3_465 ? C2 C1 H1 120.2 . . ? C2 C1 H1 120.2 3_465 . ? C1 C2 C1 120.0(13) . 2_675 ? C1 C2 C3 123.1(12) . . ? C1 C2 C3 116.4(12) 2_675 . ? C4 C3 C8 119.7(13) . . ? C4 C3 C2 115.8(13) . . ? C8 C3 C2 124.3(15) . . ? C3 C4 C5 118.1(18) . . ? C3 C4 H4 120.9 . . ? C5 C4 H4 120.9 . . ? C6 C5 C4 119.1(17) . . ? C6 C5 H5 120.4 . . ? C4 C5 H5 120.4 . . ? C5 C6 C7 122.7(14) . . ? C5 C6 N1 122.1(15) . . ? C7 C6 N1 115.2(15) . . ? C6 C7 C8 117.2(15) . . ? C6 C7 H7 121.4 . . ? C8 C7 H7 121.4 . . ? C7 C8 C3 122.5(15) . . ? C7 C8 H8 118.7 . . ? C3 C8 H8 118.7 . . ? C10 C9 C14 124.6(17) . . ? C10 C9 N1 129.3(15) . . ? C14 C9 N1 106.0(15) . . ? C11 C10 C9 117.8(17) . . ? C11 C10 H10 121.1 . . ? C9 C10 H10 121.1 . . ? C10 C11 C12 122(2) . . ? C10 C11 H11 118.8 . . ? C12 C11 H11 118.8 . . ? C11 C12 C13 119.2(19) . . ? C11 C12 C21 119.2(19) . . ? C13 C12 C21 121.6(18) . . ? C14 C13 C12 120.9(16) . . ? C14 C13 H13 119.5 . . ? C12 C13 H13 119.5 . . ? C13 C14 C9 115.0(16) . . ? C13 C14 C15 136.0(14) . . ? C9 C14 C15 108.8(15) . . ? C16 C15 C20 115.9(19) . . ? C16 C15 C14 134.0(17) . . ? C20 C15 C14 110.0(15) . . ? C15 C16 C17 120.4(17) . . ? C15 C16 H16 119.8 . . ? C17 C16 H16 119.8 . . ? C18 C17 C16 121.0(15) . . ? C18 C17 C22 120.6(16) . . ? C16 C17 C22 118.2(14) . . ? C17 C18 C19 120.9(16) . . ? C17 C18 H18 119.5 . . ? C19 C18 H18 119.5 . . ? C20 C19 C18 116.5(15) . . ? C20 C19 H19 121.7 . . ? C18 C19 H19 121.7 . . ? C19 C20 C15 125.3(15) . . ? C19 C20 N1 126.9(14) . . ? C15 C20 N1 107.8(16) . . ? C12 C21 H21A 109.8 . . ? C12 C21 H21B 110.7 . . ? H21A C21 H21B 109.5 . . ? C12 C21 H21C 107.9 . . ? H21A C21 H21C 109.5 . . ? H21B C21 H21C 109.5 . . ? C32 C22 C17 121.0(14) . . ? C32 C22 C23 122.6(16) . . ? C17 C22 C23 116.0(17) . . ? C24 C23 C28 122.5(15) . . ? C24 C23 C22 115.7(19) . . ? C28 C23 C22 120.6(17) . . ? C23 C24 C25 117(2) . . ? C23 C24 C29 120.6(15) . . ? C25 C24 C29 122.5(18) . . ? C26 C25 C24 119.9(19) . . ? C26 C25 H25 120.0 . . ? C24 C25 H25 120.0 . . ? C27 C26 C25 122.3(16) . . ? C27 C26 C30 123(2) . . ? C25 C26 C30 114.7(18) . . ? C26 C27 C28 120(2) . . ? C26 C27 H27 120.0 . . ? C28 C27 H27 120.0 . . ? C27 C28 C23 118.0(18) . . ? C27 C28 C31 120.4(19) . . ? C23 C28 C31 121.4(17) . . ? C24 C29 H29A 110.8 . . ? C24 C29 H29B 109.1 . . ? H29A C29 H29B 109.5 . . ? C24 C29 H29C 108.5 . . ? H29A C29 H29C 109.5 . . ? H29B C29 H29C 109.5 . . ? C26 C30 H30A 110.2 . . ? C26 C30 H30B 110.0 . . ? H30A C30 H30B 109.5 . . ? C26 C30 H30C 108.2 . . ? H30A C30 H30C 109.5 . . ? H30B C30 H30C 109.5 . . ? C28 C31 H31A 110.4 . . ? C28 C31 H31B 107.5 . . ? H31A C31 H31B 109.5 . . ? C28 C31 H31C 110.5 . . ? H31A C31 H31C 109.5 . . ? H31B C31 H31C 109.5 . . ? C34 C32 C22 127.2(18) . . ? C34 C32 C33 117.3(19) . . ? C22 C32 C33 115.4(17) . . ? C33 C33 C32 121.0(11) 4_556 . ? C33 C33 H33 119.5 4_556 . ? C32 C33 H33 119.5 . . ? C32 C34 C34 121.7(12) . 4_556 ? C32 C34 H34 119.1 . . ? C34 C34 H34 119.1 4_556 . ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_distance _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_publ_flag Sb1 F3 1.770(11) . ? Sb1 F2 1.808(10) . ? Sb1 F2 1.808(10) 4_556 ? Sb1 F4 1.804(11) . ? Sb1 F1 1.822(11) . ? Sb1 F1 1.822(11) 4_556 ? Sb2 F8 1.793(10) . ? Sb2 F6 1.792(10) . ? Sb2 F10 1.793(11) . ? Sb2 F5 1.798(12) . ? Sb2 F7 1.802(12) . ? Sb2 F9 1.815(11) . ? Sb3 F14 1.804(12) . ? Sb3 F11 1.816(12) 4_556 ? Sb3 F11 1.816(12) . ? Sb3 F12 1.816(12) . ? Sb3 F12 1.816(12) 4_556 ? Sb3 F13 1.827(12) . ? N1 C20 1.40(2) . ? N1 C6 1.421(19) . ? N1 C9 1.45(2) . ? C1 C2 1.36(2) . ? C1 C2 1.435(19) 3_465 ? C1 H1 0.9500 . ? C2 C1 1.435(19) 2_675 ? C2 C3 1.505(15) . ? C3 C4 1.42(3) . ? C3 C8 1.37(2) . ? C4 C5 1.43(2) . ? C4 H4 0.9500 . ? C5 C6 1.36(3) . ? C5 H5 0.9500 . ? C6 C7 1.41(2) . ? C7 C8 1.372(19) . ? C7 H7 0.9500 . ? C8 H8 0.9500 . ? C9 C10 1.35(2) . ? C9 C14 1.43(2) . ? C10 C11 1.39(3) . ? C10 H10 0.9500 . ? C11 C12 1.42(3) . ? C11 H11 0.9500 . ? C12 C13 1.36(2) . ? C12 C21 1.61(3) . ? C13 C14 1.47(2) . ? C13 H13 0.9500 . ? C14 C15 1.35(3) . ? C15 C16 1.47(3) . ? C15 C20 1.40(2) . ? C16 C17 1.38(3) . ? C16 H16 0.9500 . ? C17 C18 1.43(2) . ? C17 C22 1.41(2) . ? C18 C19 1.42(2) . ? C18 H18 0.9500 . ? C19 C20 1.41(3) . ? C19 H19 0.9500 . ? C21 H21A 0.9800 . ? C21 H21B 0.9800 . ? C21 H21C 0.9800 . ? C22 C32 1.39(3) . ? C22 C23 1.52(2) . ? C23 C24 1.45(3) . ? C23 C28 1.36(3) . ? C24 C25 1.41(2) . ? C24 C29 1.47(3) . ? C25 C26 1.39(3) . ? C25 H25 0.9500 . ? C26 C27 1.36(3) . ? C26 C30 1.55(3) . ? C27 C28 1.45(2) . ? C27 H27 0.9500 . ? C28 C31 1.50(3) . ? C29 H29A 0.9800 . ? C29 H29B 0.9800 . ? C29 H29C 0.9800 . ? C30 H30A 0.9800 . ? C30 H30B 0.9800 . ? C30 H30C 0.9800 . ? C31 H31A 0.9800 . ? C31 H31B 0.9800 . ? C31 H31C 0.9800 . ? C32 C34 1.32(3) . ? C32 C33 1.50(3) . ? C33 C33 1.32(4) 4_556 ? C33 H33 0.9500 . ? C34 C34 1.48(4) 4_556 ? C34 H34 0.9500 . ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion_publ_flag C2 C1 C2 C1 -9(4) 3_465 . . 2_675 ? C2 C1 C2 C3 179.2(12) 3_465 . . . ? C1 C2 C3 C4 -41(3) . . . . ? C1 C2 C3 C4 147.0(18) 2_675 . . . ? C1 C2 C3 C8 135(2) . . . . ? C1 C2 C3 C8 -37(3) 2_675 . . . ? C8 C3 C4 C5 -7(3) . . . . ? C2 C3 C4 C5 168.8(17) . . . . ? C3 C4 C5 C6 2(3) . . . . ? C4 C5 C6 C7 5(3) . . . . ? C4 C5 C6 N1 -176.5(17) . . . . ? C20 N1 C6 C5 -38(3) . . . . ? C9 N1 C6 C5 129(2) . . . . ? C20 N1 C6 C7 140.5(17) . . . . ? C9 N1 C6 C7 -52(2) . . . . ? C5 C6 C7 C8 -6(3) . . . . ? N1 C6 C7 C8 175.0(16) . . . . ? C6 C7 C8 C3 1(3) . . . . ? C4 C3 C8 C7 6(3) . . . . ? C2 C3 C8 C7 -169.6(17) . . . . ? C20 N1 C9 C10 -175.1(18) . . . . ? C6 N1 C9 C10 16(3) . . . . ? C20 N1 C9 C14 3.3(18) . . . . ? C6 N1 C9 C14 -165.7(15) . . . . ? C14 C9 C10 C11 0(3) . . . . ? N1 C9 C10 C11 177.8(18) . . . . ? C9 C10 C11 C12 2(3) . . . . ? C10 C11 C12 C13 -3(3) . . . . ? C10 C11 C12 C21 178.7(19) . . . . ? C11 C12 C13 C14 3(3) . . . . ? C21 C12 C13 C14 -179.3(17) . . . . ? C12 C13 C14 C9 -1(2) . . . . ? C12 C13 C14 C15 -175(2) . . . . ? C10 C9 C14 C13 0(3) . . . . ? N1 C9 C14 C13 -178.7(13) . . . . ? C10 C9 C14 C15 175.3(17) . . . . ? N1 C9 C14 C15 -3.2(19) . . . . ? C13 C14 C15 C16 1(4) . . . . ? C9 C14 C15 C16 -173.5(19) . . . . ? C13 C14 C15 C20 176.0(18) . . . . ? C9 C14 C15 C20 2(2) . . . . ? C20 C15 C16 C17 1(3) . . . . ? C14 C15 C16 C17 176(2) . . . . ? C15 C16 C17 C18 -1(3) . . . . ? C15 C16 C17 C22 -176.0(16) . . . . ? C16 C17 C18 C19 1(3) . . . . ? C22 C17 C18 C19 175.5(17) . . . . ? C17 C18 C19 C20 0(3) . . . . ? C18 C19 C20 C15 0(3) . . . . ? C18 C19 C20 N1 -176.4(16) . . . . ? C16 C15 C20 C19 -1(3) . . . . ? C14 C15 C20 C19 -176.9(17) . . . . ? C16 C15 C20 N1 176.6(15) . . . . ? C14 C15 C20 N1 0(2) . . . . ? C6 N1 C20 C19 -16(3) . . . . ? C9 N1 C20 C19 174.9(17) . . . . ? C6 N1 C20 C15 167.1(15) . . . . ? C9 N1 C20 C15 -2.2(19) . . . . ? C18 C17 C22 C32 13(3) . . . . ? C16 C17 C22 C32 -172.8(18) . . . . ? C18 C17 C22 C23 -160.3(17) . . . . ? C16 C17 C22 C23 14(3) . . . . ? C32 C22 C23 C24 62(3) . . . . ? C17 C22 C23 C24 -125(2) . . . . ? C32 C22 C23 C28 -106(3) . . . . ? C17 C22 C23 C28 67(3) . . . . ? C28 C23 C24 C25 -7(4) . . . . ? C22 C23 C24 C25 -174(2) . . . . ? C28 C23 C24 C29 173(3) . . . . ? C22 C23 C24 C29 6(3) . . . . ? C23 C24 C25 C26 4(4) . . . . ? C29 C24 C25 C26 -176(3) . . . . ? C24 C25 C26 C27 -1(4) . . . . ? C24 C25 C26 C30 -176(2) . . . . ? C25 C26 C27 C28 1(4) . . . . ? C30 C26 C27 C28 176(3) . . . . ? C26 C27 C28 C23 -3(4) . . . . ? C26 C27 C28 C31 172(3) . . . . ? C24 C23 C28 C27 6(4) . . . . ? C22 C23 C28 C27 173.7(19) . . . . ? C24 C23 C28 C31 -169(3) . . . . ? C22 C23 C28 C31 -2(4) . . . . ? C17 C22 C32 C34 39(3) . . . . ? C23 C22 C32 C34 -149(2) . . . . ? C17 C22 C32 C33 -135.7(17) . . . . ? C23 C22 C32 C33 37(3) . . . . ? C34 C32 C33 C33 -1(2) . . . 4_556 ? C22 C32 C33 C33 174.5(11) . . . 4_556 ? C22 C32 C34 C34 -173.8(14) . . . 4_556 ? C33 C32 C34 C34 1(2) . . . 4_556 ?